基本信息

1,1,2,2-四苯乙烯，英文名稱：Tetraphenylethylene，CAS號：632-51-9，分子式：C₂₆H₂₀，分子量：332.44，熔點：222-224°C(lit.)，沸點：420°C(lit.)，密度：1.1550，折射率：1.4800(estimate)，閃點：420°C，白色至類白色固體，不溶于水，溶于熱甲苯，室溫下干燥處保存。

背景技術(shù)

近十年來，智能有機(jī)熒光材料表現(xiàn)出的優(yōu)異光學(xué)性能成為了一個研究熱點，在信息儲存，化學(xué)傳感，光電材料等領(lǐng)域取得了廣泛應(yīng)用。1,1,2,2-四苯乙烯（Tetraphenylethene, TPE）作為一個為聚集誘導(dǎo)發(fā)光（AIE）現(xiàn)象明星分子，由于其合成簡單、易于功能化、固態(tài)發(fā)射效率高等特點，在構(gòu)建新型AIE材料方面引起了廣泛的關(guān)注(Wang et al. 2017a)。AIE現(xiàn)象的發(fā)現(xiàn)為解決聚集導(dǎo)致發(fā)光淬滅（ACQ）現(xiàn)象提供了一個新途徑，擴(kuò)展了有機(jī)發(fā)光材料的發(fā)展。目前，四苯乙烯類衍生物分子被廣泛應(yīng)用于化學(xué)傳感、有機(jī)發(fā)光二極管(Organic Light-Emitting Diode, OLED)、數(shù)據(jù)存儲和生物成像等領(lǐng)域(Chen et al. 2017; Huang et al. 2014; Chi et al. 2012)。

制備方法

將鋅粉（3.00g，45.9mmol），二苯甲酮（2.30g，12.6mmol）和無水四氫呋喃（50mL）添加到250mL三口燒瓶中。將反應(yīng)容器充滿干燥的氮?dú)?，并在低溫磁力攪拌器中冷卻至-35℃，然后用干燥氮?dú)鈱⑺穆然仯?.0mL，45.6mmol）壓入恒壓滴液漏斗，并將其緩慢滴加到反應(yīng)容器中。在攪拌下將反應(yīng)混合液加熱至80℃反應(yīng)12h，然后冷卻至室溫。反應(yīng)用碳酸鉀（10wt.%）溶液淬滅，用二氯甲烷（100mL×3）萃取。合并有機(jī)相，用無水硫酸鎂干燥，過濾，濃縮，粗產(chǎn)品通過硅膠柱色譜法純化（洗脫劑為石油醚），得到1,1,2,2-四苯乙烯白色固體（1.60g，4.8mmol），收率為76.2%。¹H NMR（600MHz，CDCl₃）：δ（ppm）：7.018-7.034（m，8H）；7.080-7.105（m，12H）。¹³C NMR（150MHz，CDCl₃）：δ（ppm）：143.72，140.99，131.30，128.09，126.11。

參考文獻(xiàn)

[1]張丙文. 四苯乙烯基功能分子的設(shè)計合成及其在變色材料和熒光探針方面的應(yīng)用[D]. 陜西:西北農(nóng)林科技大學(xué),2022.