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3,4-二氫-2H-吡喃的研究進(jìn)展

2023/10/30 15:54:57 作者:云霄

3,4-二氫-2H-吡喃(3,4-Dihydro-2H-pyran),簡(jiǎn)稱DHP,是一種有機(jī)中間體,常用作OH保護(hù)試劑;通過聚合、加氫、氧化等反應(yīng)可制得四氫吡喃、戊二醇、戊二酸、戊內(nèi)酯、戊二烯以及樹脂類產(chǎn)品;還可用作醫(yī)藥中間體;也可做溶劑、有機(jī)合成中間體;可由四氫糠醇制備得到。

3,4-二氫-2H-吡喃在有機(jī)合成中的應(yīng)用廣泛,可以用來參與醇、硫醇、胺的四氫吡喃化,二氫吡喃的開環(huán)反應(yīng)等,本文將介紹3,4-二氫-2H-吡喃的生成機(jī)理,以及其聚合物納米顆粒的一些光學(xué)性質(zhì)。

3,4-二氫-2H-吡喃

Lei Zeng 等人[1]研究了α-鹵丙烯醛與極性較低的烯烴催化非對(duì)映選擇性雜diels - alder反應(yīng),得到了產(chǎn)率高、基態(tài)范圍廣的3,4-二氫吡喃類化合物。機(jī)理研究表明,3,4-二氫吡喃是由初始形成的不穩(wěn)定的3,4-二氫吡喃構(gòu)象的環(huán)收縮生成的環(huán)丁烷擴(kuò)環(huán)生成的。

Lorenzo Vallan 等人[2]利用3,4-二氫吡喃的聚合反應(yīng)制備非共軛光致發(fā)光聚合物納米顆粒。值得注意的是,在固體和溶液中都觀察到與激發(fā)相關(guān)的從藍(lán)色到黃色的多色發(fā)射。與類似材料相比,這種行為不是由于聚集引起的發(fā)射,而是由于位于聚合物結(jié)構(gòu)上的獨(dú)立的、不相互作用的發(fā)色團(tuán)的存在。結(jié)構(gòu)和光學(xué)表征以及進(jìn)一步的化學(xué)修飾表明,這種發(fā)射與開環(huán)聚合形成的縮醛的存在有關(guān)。此外,研究表明,去除不飽和結(jié)構(gòu)可使聚合物的光致發(fā)光量子產(chǎn)率(QY)提高到0.20 (λex = 355 nm)。近年來,非共軛有機(jī)發(fā)光基團(tuán)受到了科學(xué)界的極大關(guān)注,為開發(fā)替代的光致發(fā)光技術(shù)提供了新的概念基礎(chǔ)。這項(xiàng)工作提供了一種新型的具有高QY和多色發(fā)射的非共軛有機(jī)發(fā)光團(tuán)。

DHP的聚合反應(yīng)制備非共軛光致發(fā)光聚合物納米顆粒

參考文獻(xiàn)

[1] Catalytic Diastereoselective Hetero-Diels–Alder Reaction of α-Haloacroleins with Alkenes: Construction of 3,4-Dihydropyran. doi:10.1021/acs.orglett.2c00341

[2] Multicolor Photoluminescence from Nonconjugated Poly(3,4-dihydropyran) Nanoparticles. doi:10.1021/acs.macromol.3c00463

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