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氰基丙酮的一種制備方法

2023/11/10 9:00:18

基本信息

氰基丙酮,又稱:3-氧代丁腈,英文名:3-Oxobutanenitrile,CAS號(hào):2469-99-0,分子量:83.089,密度:1.0±0.1 g/cm3,沸點(diǎn):123.5±13.0°C at 760 mmHg,分子式:C4H5NO,閃點(diǎn):28.5±19.8°C,淡黃色液體,微溶于水。

氰基丙酮

簡(jiǎn)介

氰基丙酮是一種有機(jī)化合物,它是丙酮分子中的一個(gè)碳原子被氰基(-CN)取代而形成的化合物。氰基丙酮在化學(xué)合成中具有一定的應(yīng)用。以下是一些常見的應(yīng)用場(chǎng)景:

1. 有機(jī)合成反應(yīng)中的受體:氰基丙酮可以作為一種親電試劑,在有機(jī)化學(xué)合成中參與親電加成反應(yīng)。例如,它可以和親電受體如醛、酮、酸鹵等發(fā)生反應(yīng)。

2. 藥物合成中間體:氰基丙酮可以用作合成藥物中間體,用于構(gòu)建復(fù)雜的有機(jī)分子骨架或引入特定的官能團(tuán)。

3. 高分子材料合成:由于氰基丙酮中含有氰基,它可以用于聚合反應(yīng),生成具有特定性質(zhì)的高分子材料。

需要注意的是,氰基丙酮涉及到氰基(-CN)的結(jié)構(gòu),氰基具有一定的毒性。在使用氰基丙酮或參與其中的化學(xué)反應(yīng)時(shí),應(yīng)遵循相關(guān)的實(shí)驗(yàn)室安全操作規(guī)程,并采取適當(dāng)?shù)膫€(gè)人防護(hù)措施,避免接觸皮膚和吸入其蒸汽或粉塵。

制備方法

500mL反應(yīng)瓶?jī)?nèi),將二異丙胺(35.4g,0.35mol)的四氫呋喃(140mL)溶液體系降溫至-30℃以下,氮?dú)獗Wo(hù)下滴加正丁基鋰的正己烷溶液(140mL,0.35mol,2.5M),滴加完畢,室溫?cái)嚢?0分鐘,降溫至-78℃下,滴加乙酸乙酯(30.8g,0.35mol)的乙腈(10.3g,0.25mol)溶液,滴加完畢,室溫?cái)嚢?小時(shí),反應(yīng)結(jié)束后2N HCl淬滅調(diào)pH值5-6,乙酸乙酯萃取,有機(jī)層無水硫酸鈉干燥后,濃縮出溶劑得無色油狀物氰基丙酮18.1g,GC純度98%,收率87%。

注:該方法采用乙腈在金屬堿反應(yīng)生成負(fù)離子,然后與乙酸乙酯或乙酸甲酯反應(yīng),得到氰基丙酮。金屬堿選用NaH,n-BuLi或LDA,加入量為乙腈的1.1-1.4當(dāng)量,為乙酸乙酯或乙酸甲酯的1當(dāng)量。

氰基丙酮反應(yīng)式

參考文獻(xiàn)

[1]浦拉司科技(上海)有限責(zé)任公司. 一種3-氨基-5-甲基異噁唑的制備方法:CN201710939463.8[P]. 2018-02-23.

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