概述

鄰苯二甲酸單甲酯是一種有機(jī)化合物，它是苯二甲酸的甲酯衍生物，是常用的有機(jī)合成中間體之一。該物質(zhì)別名酞酸氫甲酯，鄰苯二甲酸氫甲酯，單甲基鄰苯二甲酸酯，英文名稱Monomethyl Phthalate，簡(jiǎn)稱mMP。鄰苯二甲酸單甲酯化學(xué)式為C₉H₈O₄，分子量為180.16，表現(xiàn)為白色至灰白色結(jié)晶粉末。該化合物的密度為1.288 g/cm³，熔點(diǎn)為82-84 °C(lit.)，沸點(diǎn)328.9oC at 760 mmHg，閃點(diǎn)134.7oC。

有關(guān)研究

鄰苯二甲酸單甲酯在金屬有機(jī)化學(xué)中常用作配體，有關(guān)研究以鄰苯二甲酸單甲酯為配體合成了一個(gè)雙核銅配位化合物 【Cu₂(mMP)₂(H₂O)₂】₂·2H₂O，并通過元素分析，紅外光譜和X射線單晶衍射等方法對(duì)化合物晶體結(jié)構(gòu)進(jìn)行了表征。該化合物通過四羧 酸橋聯(lián)的方式形成了槳輪狀雙金屬籠結(jié)構(gòu)。每個(gè)Cu(Ⅱ)離子采用四方單錐的五配位構(gòu)型，其中四個(gè)氧原子來自于四個(gè)不同的鄰苯二甲酸單甲酯配體，軸向位置上 的氧原子則來自于水分子。配位水分子和溶劑水分子與配體中未配位的氧原子形成了分子間氫鍵，并進(jìn)一步形成三維網(wǎng)絡(luò)結(jié)構(gòu)。磁性數(shù)據(jù)顯示雙核銅內(nèi)為強(qiáng)的反鐵磁 交換作用，磁耦合作用常數(shù)2J=-324cm^^-1。通過與相關(guān)雙核銅化合物的對(duì)比，詳細(xì)分析了該化合物的磁構(gòu)關(guān)聯(lián)并討論了羧酸類雙核銅中強(qiáng)反鐵磁性作用的 結(jié)構(gòu)因素。研究表明，影響羧酸類雙核銅強(qiáng)反鐵磁性作用的主要結(jié)構(gòu)因素是配體中橋聯(lián)雙核銅的O—C—O部分的電子結(jié)構(gòu)[1]。

隨著塑化劑鄰苯二甲酸酯的大量使用，其代謝產(chǎn)物鄰苯二甲酸單甲酯普遍存在于環(huán)境中。目前，鄰苯二甲酸酯類代謝物對(duì)生物體的危害已引起廣泛關(guān)注，然而其對(duì)血液的毒性效應(yīng)還不明確。相關(guān)研究以鄰苯二甲酸單甲酯為對(duì)象，選用Sprague-Dawley(SD)大鼠為實(shí)驗(yàn)動(dòng)物，通過檢測(cè)大鼠血液中血細(xì)胞數(shù)量和血液生化指標(biāo)考察鄰苯二甲酸單甲酯的血液毒性，并從氧化應(yīng)激的角度探究機(jī)制。結(jié)果表明：(1)染毒3 h后，不同劑量染毒組SD大鼠血液中的紅細(xì)胞和白細(xì)胞數(shù)量均低于對(duì)照組。其中，高劑量組二者數(shù)量較對(duì)照組分別下降9.13%和43.56%。對(duì)于淋巴細(xì)胞和中性粒細(xì)胞數(shù)目，高劑量組二者分別比對(duì)照組低26.4%和30.7%。這說明鄰苯二甲酸單甲酯會(huì)使血細(xì)胞減少，進(jìn)而會(huì)損害血液的攜氧和免疫等功能。(2)染毒24 h(禁食12 h)和連續(xù)染毒7 d后，不同劑量的鄰苯二甲酸單甲酯均使大鼠血清中總膽固醇和總蛋白含量較對(duì)照組有所下降；染毒24 h后，高劑量鄰苯二甲酸單甲酯使二者分別降低36.67%和18.25%；連續(xù)染毒7 d后，高劑量組二者分別降低43.97%和26.35%。與對(duì)照組相比，不同劑量的鄰苯二甲酸單甲酯染毒組的大鼠血漿中尿素氮含量及血清中酸性磷酸酶活性在染毒24 h后均降低，高劑量物質(zhì)使二者分別下降34.33%和41.37%；連續(xù)染毒7 d后，高劑量組二者分別比對(duì)照組降低28%和31.43%。這說明鄰苯二甲酸二甲酯會(huì)對(duì)血脂的新陳代謝以及腎，肝功能產(chǎn)生影響。(3)染毒3 h后，隨著化合物劑量的增加，大鼠血液中超氧化物歧化酶(SOD)和過氧化氫酶(CAT)活性均呈現(xiàn)下降趨勢(shì)，高劑量組二者活性較對(duì)照組分別下降17.5%和58%。不同劑量的鄰苯二甲酸二甲酯使丙二醛(MDA)含量均高于對(duì)照組，其中低劑量組MDA含量比對(duì)照組高70%。這說明該物質(zhì)會(huì)破壞機(jī)體氧化抗氧化平衡，引發(fā)氧化應(yīng)激反應(yīng)[2]。

檢測(cè)

通過化學(xué)方法合成了DMP人工抗原，再以DMP人工抗原免疫BALB/c小鼠為實(shí)驗(yàn)材料，取免疫小鼠的脾細(xì)胞與SP2/0細(xì)胞融合篩選得到分泌DMP單克隆抗體的雜交瘤細(xì)胞株；再以合成的DMP人工抗原作為包被抗原，DMP單克隆抗體作為一抗創(chuàng)建了檢測(cè)DMP的間接競(jìng)爭(zhēng)ELISA方法和試劑盒，可用于樣品中的DMP測(cè)定，該方法具有操作簡(jiǎn)單，費(fèi)用低廉，快速靈敏等優(yōu)點(diǎn)[3]。

參考文獻(xiàn)

[1]賈麗慧,劉安昌,牟宗娥,等.鄰苯二甲酸單甲酯雙核銅配合物的強(qiáng)反鐵磁性和磁構(gòu)關(guān)聯(lián)研究[J].物理化學(xué)學(xué)報(bào), 2011, 27(7):5.DOI:10.3969/j.issn.1000-4025.2012.03.024.

[2]高旭,于霞,李信薇,等.鄰苯二甲酸單甲酯對(duì)大鼠血液生化指標(biāo)的影響及毒理研究[J].生態(tài)毒理學(xué)報(bào), 2022, 17(6):389-399.

[3]可塵娟,李慧,袁均林,等.一種檢測(cè)鄰苯二甲酸單甲酯的方法及試劑盒:201410688100[P].