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鄰苯二甲酸單甲酯的制備與毒性評價

2024/11/22 10:32:44 作者:流風

鄰苯二甲酸單甲酯,英文名為mono-Methyl phthalate,常溫常壓下為白色至淺黃色固體粉末,具有顯著的酸性和較好的化學穩(wěn)定性,難溶于水和低極性的醚類有機溶劑但是可溶于強極性的二甲基亞砜。鄰苯二甲酸單甲酯可由鄰苯二甲酸和甲醇通過選擇性地縮合反應制備得到,它可用作有機合成中間體和化工生產領域中的增塑劑,在基礎化學研究和塑料加工生產領域中都有一定的應用。

制備方法

鄰苯二甲酸單甲酯的制備方法

圖1 鄰苯二甲酸單甲酯的制備方法

在一個干燥的反應燒瓶中將鄰苯二甲酸二酯(1.2 mmol)溶于干燥的四氫呋喃或二甲基亞砜中,然后往上述反應混合物中緩慢地加入適量的水。將反應混合物浸入冰水浴中,冷卻至0℃,然后往上述反應混合物中緩慢地加入4ml 0.5 M KOH并攪拌,所得的反應混合物緩慢地恢復至室溫并直到根據TLC消耗起始二酯原料完全消耗。在相同的溫度下攪拌反應,然后用1.0 M HCl將所得的反應混合物在0℃下酸化,分離出水層并將其用乙酸乙酯萃取3 - 4次,合并所有的有機層并將其用無水Na2SO4進行干燥處理,過濾除去干燥劑并將所得的剩余物通過硅膠柱層析純化即可得到目標產物分子鄰苯二甲酸單甲酯。[1]

毒性評價

鄰苯二甲酸二甲酯(DMP)作為一種典型的增塑劑,其廣泛分布于環(huán)境中,能夠通過呼吸,皮膚接觸和攝入等方式進入機體,一部分會被血液吸收代謝為鄰苯二甲酸單甲酯(MMP)。此外,環(huán)境中存在的鄰鄰苯二甲酸單甲酯也能進入機體再被吸收至血液,紅細胞是血液中含量最多的血細胞,在機體中發(fā)揮攜氧,免疫等重要功能,血液中存在的鄰苯二甲酸單甲酯可能會對紅細胞產生潛在危害。[2]

參考文獻

[1] Shi, Jianjun; Tetrahedron Letters,2018,59,799-802.

[2] 高旭.鄰苯二甲酸單甲酯對紅細胞的毒性及影響機制研究[D].哈爾濱工業(yè)大學,2022.

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