溴乙酰氯，英文名為Bromoacetyl chloride，常溫常壓下為無色透明或淺黃色的液體，對水分極其敏感，遇到空氣容易水解而冒白霧。溴乙酰氯是一種常見的酰化試劑，其在有機合成化學(xué)中可用于醇類化合物的?；谵r(nóng)藥分子和殺菌劑的合成中有較好的應(yīng)用，例如該物質(zhì)是制備抑霉唑、丙環(huán)唑等三唑類殺菌劑的關(guān)鍵化學(xué)中間體。

化學(xué)性質(zhì)

溴乙酰氯結(jié)構(gòu)中含有一個高度活潑的酰氯單元和易離去的溴原子，其具有雙重轉(zhuǎn)化性質(zhì)。酰氯單元可在堿性條件下和醇類化合物發(fā)生?；磻?yīng)得到相應(yīng)的酯類衍生物，而烷基鏈上的溴原子可在親核試劑例如有機胺類物質(zhì)的進攻下發(fā)生過脫溴胺化反應(yīng)。

圖1 溴乙酰氯的?；磻?yīng)

在二氯甲烷(10 mL)中加入5-溴- 1h -吡咯[2,3-b]吡啶(100 mg, 0.507 mmol)的AlCl3懸浮液(338 mg, 2.54 mmol)，攪拌上述反應(yīng)混合物大約30 min后。往反應(yīng)體系中加入溴乙酰氯(0.21 mL, 2.54 mmol)，繼續(xù)攪拌反應(yīng)混合物大約2 h。將反應(yīng)混合物在0度下用甲醇進行淬滅，然后直接將反應(yīng)混合物在真空下進行濃縮，往所得的殘余物中加入碳酸氫鈉水溶液的飽和溶液將反應(yīng)的pH調(diào)節(jié)為7，用乙酸乙酯提取水層2次。分里出所有的有機層并將其在無水MgSO4上進行干燥處理，通過硅膠塞過濾除去干燥劑并將所得的濾液在真空下進行濃縮即可得到目標產(chǎn)物。[1]

化學(xué)應(yīng)用

溴乙酰氯是一種重要的酰化試劑，在有機合成中廣泛應(yīng)用尤其在農(nóng)藥合成領(lǐng)域具有重要的應(yīng)用。溴乙酰氯在農(nóng)藥和殺菌劑的合成中起到了關(guān)鍵的作用，例如它是制備抑霉唑（Propiconazole）和丙環(huán)唑（Tebuconazole）等三唑類殺菌劑的重要中間體。抑霉唑是一種廣譜殺菌劑，用于防治多種真菌病害。

使用說明

使用溴乙酰氯時需要謹慎，因為它是一種強烈的?；噭?，對皮膚、眼睛和呼吸系統(tǒng)可造成強烈刺激。在操作時需要采取適當?shù)陌踩胧┌ù魇痔?、護目鏡和在通風(fēng)良好的環(huán)境中操作。

參考文獻

[1] Susanto, Steven; RSC Advances (2016), 6(46), 39573-39576.