乙基氯化鎂，英文名為Ethylmagnesium chloride，是一種常見(jiàn)的有機(jī)格式試劑，大部分情況下它是一種溶于醚類(lèi)溶劑的溶液形式，對(duì)水分和空氣極其敏感并且具有較強(qiáng)的腐蝕性。乙基氯化鎂在有機(jī)化學(xué)合成中主要用作有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)試劑，其結(jié)構(gòu)中的乙基基團(tuán)具有極其強(qiáng)的親核性可與醛酮類(lèi)化合物發(fā)生親核取代反應(yīng)，多用于在目標(biāo)有機(jī)分子結(jié)構(gòu)中引入一個(gè)乙基單元。

理化性質(zhì)

從化學(xué)的角度來(lái)講，乙基氯化鎂具有極其高的化學(xué)反應(yīng)活性，其對(duì)水極其敏感，遇水可發(fā)生劇烈的水解反應(yīng)得到乙烷氣體，具有爆炸危險(xiǎn)。該物質(zhì)結(jié)構(gòu)中的乙基單元可視為一種乙基碳負(fù)離子，具有極其強(qiáng)的堿性和親核性，可與醛酮類(lèi)物質(zhì)發(fā)生親核加成反應(yīng)。因較高的化學(xué)反應(yīng)活性和敏感性，它一般都是一種醚類(lèi)溶劑的溶液，需要密封保存于低溫環(huán)境中。

圖1 乙基氯化鎂的親核加成反應(yīng)

將2-氨基苯腈(5 g, 42.3 mmol)溶解于干燥的四氫呋喃 (20 mL)中，然后將其進(jìn)行冷卻(0°C)，通過(guò)添加漏斗將乙基氯化鎂(2M在THF中，52.9 mL, 105.8 mmol)滴加30分鐘。將反應(yīng)混合物加熱至室溫，攪拌6小時(shí)。反應(yīng)結(jié)束后將反應(yīng)混合物冷卻至0℃，并小心地加入2M鹽酸水溶液(約60 mL)進(jìn)行淬滅。10分鐘后，在0℃下緩慢加入2M的氫氧化鈉水溶液(約60 mL)進(jìn)行堿化，用乙酸乙酯(3 × 100 mL)提取混合物。合并的有機(jī)層用無(wú)水硫酸鈉進(jìn)行干燥處理，過(guò)濾除去干燥劑并將所得的濾液在真空下進(jìn)行濃縮，殘余物通過(guò)硅膠柱層析法進(jìn)行分離純化即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。[1]

化學(xué)應(yīng)用

乙基氯化鎂是由乙基氯化物和鎂反應(yīng)得到的無(wú)色晶體或白色粉末。乙基氯化鎂在有機(jī)合成中具有廣泛的應(yīng)用。作為一種有機(jī)化合物，它可以作為有機(jī)合成反應(yīng)的中間體參與到眾多的有機(jī)合成反應(yīng)中。例如在醫(yī)藥領(lǐng)域中乙基氯化鎂可以用來(lái)合成一些抗菌藥物如乙基氯化鎂鹽酸鹽。此外，乙基氯化鎂還可以用作有機(jī)合成反應(yīng)的催化劑，可有效地促進(jìn)反應(yīng)的進(jìn)行。

參考文獻(xiàn)

[1] Counceller, Carla M.; Organic Letters, 2008, 10, 1021-1023.