2,6-萘二羧酸二甲酯，英文名為2,6-Dicarbomethoxynaphthalene，常溫常壓下為白色至灰白色固體，不溶于水但是可溶于常見的有機溶劑。2,6-萘二羧酸二甲酯可由2,6-萘二酸在強酸的催化作用下和甲醇通過酯化反應(yīng)制備得到，它具有芳香酯類化合物的通用理化性質(zhì)，主要用作有機合成中間體，可用于2,6-雙取代萘環(huán)類衍生物的制備。

理化性質(zhì)

2,6-萘二羧酸二甲酯是一種羧酸酯類衍生物，具有酯類化合物的通用理化性質(zhì)。在堿性條件下例如氫氧化鋰的作用下，2,6-萘二羧酸二甲酯可以發(fā)生水解反應(yīng)生成相應(yīng)的2,6-萘二羧酸。該物質(zhì)結(jié)構(gòu)中的酯基單元可與其他的醇類化合物發(fā)生酯交換反應(yīng)，也可與有機胺類化合物發(fā)生氨酯交換反應(yīng)。該物質(zhì)主要用作有機合成的中間體，它為制備2,6-雙取代萘環(huán)類衍生物提供了重要的原料和起始物。例如由于其較好的熒光性質(zhì)，該化合物及其衍生物在材料科學(xué)領(lǐng)域也有潛在應(yīng)用，例如它可用于設(shè)計和合成具有特定性能的聚合物或功能性材料。

合成方法

2,6-萘二酸與甲醇在強酸的催化作用下發(fā)生酯化反應(yīng)。催化劑通?？梢赃x擇硫酸等強酸，它促使酸催化酯化反應(yīng)迅速進行。該物質(zhì)是一種固體，所以它的純化方式一般是重結(jié)晶、柱層析等。

圖1 2,6-萘二羧酸二甲酯的合成方法

在一個干燥的圓底燒瓶中加入2,6-萘二甲酸20g，然后往其中加入大約150mL的甲醇以溶解酸，隨后往上述反應(yīng)溶液中加入15mL濃硫酸，所得的反應(yīng)混合物加熱至回流并在回流狀態(tài)下攪拌反應(yīng)大約24h。反應(yīng)結(jié)束后將反應(yīng)混合物冷卻至室溫，然后將沉淀倒入500mL水中，將混合物中的沉淀進行過濾處理并用水洗滌，所得的固體進行干燥處理即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子2,6-萘二羧酸二甲酯，產(chǎn)率為89%。[1]

參考文獻

[1] Xu, Xiuhui; Webster, Richard D. RSC Advances, 2014, , 35, 18100-18107.