2,4-癸二烯酸乙酯，常溫常壓下為平滑狀結(jié)晶固體，幾乎不溶于水但是可溶于氯仿和醇類有機溶劑。2,4-癸二烯酸乙酯是一種不飽和羧酸酯，其結(jié)構(gòu)中含有兩個不飽和雙鍵具有較為活潑的化學性質(zhì)，它可在鈀碳加氫的還原作用下轉(zhuǎn)變?yōu)轱柡偷墓锼嵋阴ァ４送?，該化合物具有特殊的果香氣味，可用作食品添加劑?yīng)用于冷飲和糖果的生產(chǎn)過程中。

理化性質(zhì)

2,4-癸二烯酸乙酯的化學性質(zhì)主要取決于其結(jié)構(gòu)中的雙鍵和酯基單元，由于雙鍵的高化學反應(yīng)活性，該物質(zhì)對氧化劑較為敏感接觸到氧化劑例如高錳酸鉀容易發(fā)生氧化變質(zhì)，在有機合成化學中常利用該性質(zhì)檢測反應(yīng)進度和分析反應(yīng)的反應(yīng)情況。2,4-癸二烯酸乙酯結(jié)構(gòu)中的雙鍵反應(yīng)可在鈀碳加氫的條件下發(fā)生氫化反應(yīng)得到相應(yīng)的飽和羧酸酯衍生物，此外它也可與多種親電試劑例如液溴等發(fā)生親電加成反應(yīng)。

合成方法

圖1 2,4-癸二烯酸乙酯的合成方法

往一個干燥的反應(yīng)燒瓶中加入1ml正己基三苯基溴化磷，所得的反應(yīng)體系用氬氣進行保護，然后往其中加入0.15 g (0.064 mol)氨基鈉。將所得的反應(yīng)混合物加熱至回流并保持在回流狀態(tài)下攪拌反應(yīng)大約1h。反應(yīng)介紹后將反應(yīng)混合物直接冷卻至0°C。在1.5 ml THF中滴入0.3 g 不飽和醛(0.0026 mol)的反應(yīng)物，然后將其轉(zhuǎn)移到上述反應(yīng)混合物中。所得的反應(yīng)混合物在室溫下攪拌反應(yīng)大約1小時后倒入20毫升冰水中，將產(chǎn)物用乙醚-己烷混合體系進行萃取，分離出有機層并將其在無水Na2SO4上進行干燥處理，過濾除去干燥劑并將所得的濾液在真空下進行濃縮以蒸發(fā)有機溶劑。以15:1正己烷醚為洗脫液將所得的殘余物通過硅膠柱層析法進行分離純化即可得到目標產(chǎn)物分子2,4-癸二烯酸乙酯。[1]

參考文獻

[1] Ovanesyan, A. L.; et al Russian Journal of Organic Chemistry, 2000, 36, 951-954.