簡(jiǎn)介

1，3-環(huán)己烷二胺是聚氨酯工業(yè)中重要的中間體，可用于制備聚酰胺樹脂和脂肪族聚氨酯。隨著聚氨酯工業(yè)的發(fā)展，人們?cè)絹?lái)越多的需求高品質(zhì)高性能的聚酯類化合物，而1，3-環(huán)己烷二胺作為一種合成能合成具有高性能的彈性體而受到越來(lái)越多的重視。

此外，1，3-環(huán)己烷二胺具有二胺結(jié)構(gòu)，通過脂肪環(huán)上的羥基氨化、脂肪環(huán)上的硝基還原法、苯環(huán)的還原等。環(huán)狀脂肪族胺或環(huán)狀脂肪族多胺化合物最常見的制備方法是通過對(duì)相應(yīng)的芳香族胺進(jìn)行催化加氫，所以其制備通常由對(duì)苯二胺催化加氫來(lái)實(shí)現(xiàn)，同時(shí)在反應(yīng)中生成的環(huán)己二胺會(huì)脫氨生成環(huán)己胺副產(chǎn)物，其在高溫下又可以和一些醇類發(fā)生烷基化反應(yīng)，產(chǎn)生高沸點(diǎn)副產(chǎn)物[1]。

合成

圖1 1，3-環(huán)己烷二胺的合成路線

將5%Ru/C 1g（0.5mmol原子的Ru）和NaNO2 0.34g（5mmol）、異丙醇25mL和1，4-亞苯基二胺5.4g（50mmol）加入到高壓反應(yīng)器中。然后將反應(yīng)器密封并加壓至800psig，并加熱至140°C。在140°C下反應(yīng)20分鐘后，將其冷卻至室溫，然后分離產(chǎn)物。得到標(biāo)題化合物1，3-環(huán)己烷二胺，合成路線如圖1所示[2]。

用途

具有高反應(yīng)活性的1，3-環(huán)己烷二胺及其衍生物便是其中一種非常有效的誘導(dǎo)試劑和配體，它已經(jīng)很廣泛地應(yīng)用于不對(duì)稱合成和分子識(shí)別領(lǐng)域。其還應(yīng)用于著名的催化劑或者金屬催化劑的制備。此外，1，3-環(huán)己烷二胺被廣泛應(yīng)用到塑料、染料生產(chǎn)（塑料中主要是橡膠配合劑、環(huán)氧樹脂固化劑 ；在染料中其主要是制偶氮染料、硫化染料的重要中間體。近年來(lái)，隨著耐高溫材料的需求量增加，對(duì)1，3-環(huán)己烷二胺的需求量也增加，其在工業(yè)生產(chǎn)中占有重要的用途和地位[1]。

參考文獻(xiàn)

[1]呂維忠,邱琦,王芳等. 微波輻射下1，3-環(huán)己烷二胺的合成及其晶體結(jié)構(gòu) [J]. 精細(xì)化工, 2010, 27 (03): 260-263. DOI:10.13550/j.jxhg.2010.03.008.

[2]Kim, Hoon Sik; et al. Preparation of cycloaliphatic diamines by hydrogenation of aromatic diamines in the presence of supported ruthenium catalysts and metal nitrites. United States, US6075167 A 2000-06-13.