簡介

1,3-環(huán)己烷二胺屬于脂環(huán)二胺類有機(jī)化合物，常溫下多為無色透明液體，遇酸可發(fā)生成鹽反應(yīng)。該化合物可作為聚合原料，制備聚酰亞胺高分子材料。

1,3-環(huán)己烷二胺的性狀

合成

方法一：將硝基苯衍生物溶解在乙醇中，然后加入催化劑。密封用N2吹掃的反應(yīng)器以去除空氣，用H2吹掃以去除殘留的N2，重復(fù)三次并用H2加壓（2 MPa）。將反應(yīng)溫度升至80℃4小時，并將攪拌速度設(shè)置為900 rpm。反應(yīng)后，淬滅反應(yīng)器，通過氣相色譜光譜法（GC-2010 Plus，MXT-1柱）分析液體產(chǎn)物。研究Ru的可重用性/Pt@DTMN在上述反應(yīng)條件下使用催化劑；每次反應(yīng)后通過離心分離催化劑，用乙醇洗滌并在室溫下干燥過夜得到標(biāo)題化合物1,3-環(huán)己烷二胺[1]。

方法二：將1.4 mmol 1,3-環(huán)己二酮肟、15 mL甲醇和0.30 g Raney Ni引入配有磁力攪拌的50 mL不銹鋼高壓釜中。密封后，用H2吹掃混合物3次。在1000rpm的持續(xù)攪拌下，用H2將反應(yīng)器加壓至指定壓力。將反應(yīng)器加熱到指定溫度以引發(fā)反應(yīng)。反應(yīng)后，將反應(yīng)塊冷卻至室溫。通過離心將反應(yīng)產(chǎn)物與催化劑分離。通過GC或GC-MS分析反應(yīng)產(chǎn)物得到標(biāo)題化合物1,3-環(huán)己烷二胺[2]。

用途

1,3-環(huán)己烷二胺可作為二胺單體，與酰氯單體發(fā)生縮聚反應(yīng)制備聚酰亞胺類聚合物。例如：在氮?dú)鈿夥障聦?,3-環(huán)己烷二胺（1mmol）溶解在N-甲基-2-吡咯烷酮中。將反應(yīng)溫度保持在0°C，并加入2 mmol TEA。在N-甲基-2-吡咯烷酮中滴加化學(xué)計量量的5-（5-（氯羰基）-1,3-二氧代異吲哚啉-2-基）間苯二甲酰二氯。在80-100°C下連續(xù)攪拌24小時，加入N-甲基-2-吡咯烷酮（50 mL）。將溶液冷卻至室溫，在不斷攪拌下倒入800mL甲醇-水（1:1）溶液中。過濾所得沉淀物，用甲醇-水混合物反復(fù)洗滌，然后用甲醇洗滌。先將殘渣風(fēng)干，然后在80°C下真空干燥24小時，直至恒重[3]。

參考文獻(xiàn)

[1] Wang, Shuai; et al. Sequential hydrogenation enhanced by bidirectional hydrogen spillover over cascade catalyst. AIChE Journal (2025), 71(5), e18764.

[2] Sun, Danna; et al. Designing a Potential Pathway for the Catalytic Synthesis of 1,3-Cyclohexanediamine. Catalysts (2025), 15(5), 446.

[3] Zahra, Manzar; et al. Exploring a novel family of poly(amide-imide)s as promising cationic sorbents for water remediation. Reactive & Functional Polymers (2022), 174, 105240.