3-氧丁酸，也叫做乙酰乙酸，英文名為Acetoacetic Acid，是一種1,3-二羰基類化合物，具有較強的酸性。3-氧丁酸具有酸性物質(zhì)一般的化學(xué)性質(zhì)，該物質(zhì)可在酸性催化劑的作用下發(fā)生酯化反應(yīng)生成相應(yīng)的酮酯類衍生物。需要注意的是該物質(zhì)對熱源較為敏感，在高溫下容易發(fā)生脫羧基化反應(yīng)，這一性質(zhì)為其在有機合成中提供了獨特的化學(xué)轉(zhuǎn)化途徑。此外，該物質(zhì)也是一種存在于腦脊液和血液中的內(nèi)源性代謝產(chǎn)物，有研究表明它在醫(yī)藥化學(xué)研究領(lǐng)域中與腦膜炎、妊娠等疾病相關(guān)。

理化性質(zhì)

3-氧丁酸結(jié)構(gòu)中含有羧基單元和酮羰基結(jié)構(gòu)，具有較好的化學(xué)轉(zhuǎn)化活性。有研究表明該物質(zhì)可與鄰氨基苯甲醛類物質(zhì)發(fā)生環(huán)化縮合反應(yīng)得到相應(yīng)的喹啉類衍生物。它也可與鄰羥基苯甲醛類化合物發(fā)生縮合反應(yīng)得到相應(yīng)的不飽和內(nèi)酯類衍生物。

圖1 3-氧丁酸的脫酸烷基化反應(yīng)

在一個干燥的反應(yīng)器中，在室溫下將3-氧丁酸(0.24 mmol)和氯化鐵(3.2 mg, 10 mol%)加入到含有1,2-二氯乙烷(1.0 mL)的苯乙醇(0.20 mmol)溶液中。將所得的反應(yīng)混合物加熱至60°C，并將其在該溫度下劇烈攪拌反應(yīng)大約40分鐘。反應(yīng)結(jié)束后將反應(yīng)混合物冷卻至室溫，然后將其直接通過硅膠柱層析純化（石油醚/乙酸乙酯(20/1)洗脫）即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。[1]

化學(xué)應(yīng)用

3-氧丁酸屬于1,3-二羰基類化合物，具有較高的化學(xué)轉(zhuǎn)化活性。該化合物在有機合成中可作為重要的中間體和基礎(chǔ)有機化學(xué)試劑，其結(jié)構(gòu)中的羧基單元容易在過渡金屬和熱源的作用下發(fā)生脫羧反應(yīng)，這為催化脫酸烷基化反應(yīng)提供了可能性。這一反應(yīng)在過渡金屬催化下能夠?qū)崿F(xiàn)對羧酸的高效轉(zhuǎn)化，為有機合成提供了一種重要的方法。

參考文獻

[1] Hirai, Takeshi; et al Synthesis (2005), (16), 2664-2668.