背景技術(shù)
4-二甲氨基苯甲酸乙酯(EDB)是一種高效的胺促進劑，一般同自由基型光引發(fā)劑一起使用，主要用于在紙張、木材、金屬以及塑料表面的清漆涂料體系進行紫外固化，也可用于單一或多種單體的紫外光輻射聚合反應(yīng)。所以它是性能優(yōu)良的增感劑，與硫雜蒽酮類及苯乙酮類聯(lián)合使用，既能促進光引發(fā)作用，又可有效消除氧對光引發(fā)聚合的干擾作用。國外此類產(chǎn)品已批量生產(chǎn)，大量投入使用，而國內(nèi)相關(guān)的研制報道尚不多見?，F(xiàn)有報道均采用兩步反應(yīng)合成：先制備對二甲氨基苯甲酸，再由對二甲氨基苯甲酸與乙醇合成對二甲氨基苯甲酸乙酯。傳統(tǒng)的酯化方法以硫酸作為催化劑，此法存在眾所周知的環(huán)保、腐蝕等方面的問題。本文以對二甲氨基苯甲醛為原料，在稀堿溶液中用硝酸銀氧化合成對二甲氨基苯甲酸，并對還原銀進行回收。并選用最佳的對甲苯磺酸為催化劑催化合成4-二甲氨基苯甲酸乙酯。
制備方法
1、在500mL三口燒瓶中加入質(zhì)量分數(shù)為7%的NaOH溶液480mL，對二甲氨基苯甲醛12g，以及AgNO325.6g，加熱攪拌，回流24h。抽濾，濾餅經(jīng)洗滌干燥后用HNO3處理，AgNO3回收率約為99%；濾液用濃鹽酸調(diào)節(jié)pH為6～7，此時有大量淡黃色沉淀析出，抽濾，以蒸餾水洗滌沉淀。沉淀加質(zhì)量分數(shù)為95%的乙醇重結(jié)晶，得到對二甲基氨基苯甲酸，收率為80%，熔點為241℃。
2、在100mL三口燒瓶中，加1g對二甲氨基苯甲酸和25mL質(zhì)量分數(shù)95%的乙醇，使大部分固體溶解，再加入一定量催化劑(對甲苯磺酸)，加熱攪拌到78℃，回流2h，然后冷卻至室溫，分批加入質(zhì)量分數(shù)為10%的碳酸鈉中和至溶液pH為7左右，產(chǎn)生少量固體沉淀，抽濾，用少量乙醚洗滌固體后，將洗滌液和濾液并入分液漏斗。然后再加入40mL乙醚，振搖后分出醚層，干燥，蒸去乙醚和大部分乙醇，餾殘液用乙醇-水重結(jié)晶，過濾，涼干，得到淺黃色粉末狀固體4-二甲氨基苯甲酸乙酯。產(chǎn)物的熔點為60～61℃(文獻值為66～68℃)。
參考文獻
[1]王建,王明艷,馬衛(wèi)興等.對二甲氨基苯甲酸乙酯的合成方法改進[J].淮海工學院學報(自然科學版),2005,(02):53-55.