背景
肉桂酸芐酯又名β-苯基烯丙酸芐酯，3-苯基-2-丙烯酸芐酯等，英文名稱Benzyl cinnamate，是一種有機羧酸酯，其分子式為C16H14O2，線性分子式則為 C6H5CH=CHCOOCH2C6H5。由于分子中有雙鍵存在，肉桂酸芐酯存在順式和反式兩種結構，純品為白色或淺黃色結晶，具有類似有似龍涎香的氣味、蘇合香膏香氣，無毒，可燃，不溶于水、乙二醇和甘油，溶于乙醇等有機溶劑中。作為有機羧酸酯，肉桂酸芐酯具有有機酯的一些通性，能進行水解、酸解、醇解等反應。關于該化合物的存在，天然品秘魯香脂、吐魯香脂、安息香膏、蘇合香膏等都含有該物質。
研究不同濃度下的肉桂酸芐酯對不同菌類生長的影響和在不同的pH值下對菌類生長曲線的影響，實驗結果表明，肉桂酸芐酯可延長微 生物的生長適應期，降低微生物生長量，延長抗菌半衰期，對大腸桿菌，枯草芽孢桿菌，金黃色葡萄球菌，啤酒酵母的最低抑菌濃度(MIC%)分別為0.3， 0.35，0.05，0.25g/L[1]。
制備
作為一種酯類合成香料，肉桂酸芐酯的合成主要有三條路線：
一是肉桂酸與芐醇直接酯化，以肉桂酸為原料先與氫氧化鈉進行中和，然后與氯代甲苯進行酯化反應而得[1]。二是乙酸芐酯和苯甲醛縮合。三是肉桂酸鉀和氯化芐在相轉移催化劑作用下反應。前兩種方法原料太貴，反應速率慢，收率偏低，經濟效益差；第三種方法是以乙二胺為催化劑在無水條件下反應17h制得，存在乙二胺(強致癌物質)毒性大，反應時間長，后處理繁瑣(需多次減壓蒸餾)等弊端。
為簡化制備流程，降低成本，許丹倩[3]等人研究出在離子液體中縮合合成肉桂酸芐酯的新方法。研究結果表明，離子液體中BMImBF4的催化性能最佳，但是肉桂酸芐酯的收率仍不高，只有當相轉移催化劑四丁基氯化銨存在時，肉桂酸鉀與溶于離子液體中的氯化芐在溫和的反應條件下才可高效率地得到肉桂酸芐酯，收率可達 96.5 %。產物分離簡單，離子液體和相轉移催化劑形成的雙催化體系可以穩(wěn)定地循環(huán)使用 5次以上。
另外，肉桂酸芐酯的合成也可通過酶催化制備完成，具體包括以下步驟：將有機溶劑反應介質，脂肪酶和芐醇混合，控制脂肪酶與有機溶劑反應介質的質量體積比為6~40mg:1mL；向上述混合體系中加入肉桂酸，控制其與芐醇的摩爾比為1:1~9，將反應體系置于氣浴恒溫振蕩器中，于40~50℃下反應10~24h；待反應結束，將反應混合物離心分離，回收上清液，揮干反應介質，所得析出物即為肉桂酸芐酯。本發(fā)明的酶催化制備方法能夠克服化學合成法的缺點，綠色環(huán)保，符合安全的理念，能夠在食品和化妝品中更廣泛的應用，具有化學合成法不可替代的優(yōu)勢[4]。
值得一提的是，如果是實驗室制備，天然物提取法即可達到目的。具體的是將存在于秘魯香脂、吐魯香脂及安息香中的肉桂酸芐酯用提取法抽提而得。
用途
（1）肉桂酸芐酯大多存在蘇合香脂、妥盧香脂和秘魯香脂等，具有蘇合香膏香香氣，主要用作東方型香精及人造古龍涎香的定香劑，也可用作香皂香料。但是肉桂酸芐酯是一種香味過敏原，能引起易過敏人群的化妝品皮膚病，在選擇相關產品時需要注意[5-6]。
（2）用作紫外線吸收劑。肉桂酸芐酯主要用于防曬類和曬黑類化妝品，對紫外線的最大吸收波長為310nm，添加量通常小于5%。具體應用如，以滌棉布條、竹炭纖維、乳木果油、肉桂酸芐酯等可以制備得到一種防紫外抗老化手套用再生棉紗紡織材料，該材料不僅具有良好的強度和耐磨性能，還有良好的防紫外抗老化性能，耐久性和使用壽命較高，同時環(huán)保性能好[7]。
（3）肉桂酸芐酯還可用于食用香精配方中[8-9]，常用以調配杏、櫻桃、菠蘿等果香型香精，繼而應用于卷煙紙中可塑造或者強化卷煙香味風格特征，同時改善或者提高卷煙產品的香氣質，香氣量，雜氣，余味，刺激性，協(xié)調性等共性質量水平。
參考文獻
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[3]許丹倩,羅書平,劉寶友,et al.室溫離子液體中催化合成肉桂酸芐酯[J].有機化學, 2004, 24(1):4.DOI:10.3321/j.issn:0253-2786.2004.01.020.
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[5]婁方明,李群芳,邱維維.氣質聯用分析安息香的揮發(fā)性成分[J].中成藥, 2010, 32(10):3.DOI:10.3969/j.issn.1001-1528.2010.10.055.
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[7]李飛.一種防紫外抗老化手套用再生棉紗紡織材料及其制備方法:CN201610998131.2[P].CN106567171A.
[8]王俊.用于卷煙上的果香型香精:CN201510883785.6[P].
[9]張?zhí)耢o.香辛料精油抗氧化作用對烤肉理化特性的影響[D].西南大學,2010.DOI:10.7666/d.y1672322.