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氯化壬氟丁基磺酰的磺酰化反應

2024/1/12 8:51:13

氯化壬氟丁基磺酰,常溫常壓下為無色透明液體,具有極其強的吸濕性并且它遇水容易發(fā)生水解反應。氯化壬氟丁基磺酰是一種氟代磺酰氯類化合物,在有機合成化學中主要用作磺?;噭?,可用于醇類物質或者有機胺類化合物的磺?;磻?,多用于全氟代丁基磺酸酯或者磺酰胺類化合物的制備。

化學性質

氯化壬氟丁基磺酰的化學反應活性主要取決于其結構中的磺酰氯基團,它可與常見的親核試劑發(fā)生縮合反應,可用于含氟磺酸類衍生物的結構修飾與合成。此外,有研究報道氯化壬氟丁基磺酰可用作全氟烷基化試劑,在光和金屬鉍的協(xié)同催化作用下對芳烴類物質進行傅克烷基化反應。這為引入全氟烷基基團提供了新的方法,拓展了有機合成的可能性。

磺?;磻?/h2>

氯化壬氟丁基磺酰作為磺酰化試劑,在有機合成中它可用于合成具有壬氟丁基磺酰基團的有機分子,這對于新穎含氟有機材料的結構修飾與制備具有重要意義。

圖1 氯化壬氟丁基磺酰對醇類化合物的磺?;磻?/p>

在一個干燥的反應燒瓶中將200 ml二氯甲烷、62.2g (0.45 mol)碳酸鉀和氟代丁醇加到裝有機械攪拌器(葉輪)和回流冷凝器的燒瓶中,將所得的反應混合物在冰浴中進行攪拌反應大約1小時。然后在-15度的冷浴環(huán)境下往上述反應混合物中緩慢地加入氯化壬氟丁基磺酰96g (0.3 ml),該物質應控制在30分鐘內滴完以便在反應器中保持低于-12℃的內部溫度。所得的反應混合物在0℃下攪拌反應大約6小時,然后將其轉移到室溫下繼續(xù)攪拌反應大約16小時,反應結束后將反應體系中的固體通過過濾從反應混合物中除去,所得的濾液在真空下進行濃縮以除去有機溶劑,所得的殘余物通過蒸餾的方式進行提純即可得到目標產物分子。[1]

參考文獻

[1] Kurumaya, Mitsuo; et al, Japanese Patent, Patent Number: JP2009155267.

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