十三酸，英文名為Tridecanoic acid，常溫常壓下為白色至淺黃色結(jié)晶固體，具有一定的木質(zhì)香味，幾乎不溶于水但微溶于40℃以上的水。十三酸是一種烷基羧酸類化合物，它是肉豆蔻、甜瓜、黑接骨木和椰子中的飽和脂肪酸，具有烷基羧酸的通用理化性質(zhì)，可用作合成化學中間體，多用于十三羧酸酯或者十三酰胺類衍生物的合成。

化學性質(zhì)

十三酸是一個擁有13個碳原子的長鏈飽和脂肪酸，具有羧酸的常規(guī)理化性質(zhì)。該物質(zhì)可在濃硫酸的作用下和醇類化合物發(fā)生酯化反應(yīng)得到酯類衍生物；該物質(zhì)也可以在縮合劑的作用下和有機胺類化合物發(fā)生縮合反應(yīng)以生成酰胺類衍生物。十三酸也可以在強還原劑例如四氫鋁鋰的作用下發(fā)生還原反應(yīng)得到相應(yīng)的十三醇類衍生物。

還原反應(yīng)

圖1 十三酸的還原反應(yīng)

在一個干燥的反應(yīng)燒瓶中將十三酸(13.00 g, 61 mmol)溶解于50 mL干燥四氫呋喃中，然后在N2氣氛下將所得的反應(yīng)混合物緩慢地滴加到LiAlH4 (3.60 g, 91 mmol)在四氫呋喃的漿液中。將得到的混合物加熱至80度并在該溫度下回流反應(yīng)大約1小時，反應(yīng)結(jié)束后往上述反應(yīng)混合物中緩慢地加入水和15% NaOH水溶液來淬滅反應(yīng)。將上述反應(yīng)混合物進行過濾處理，所得的濾液在無水MgSO4上進行干燥處理。將所得的混合物進行過濾處理以除去干燥劑并將所得的濾液在真空下進行濃縮即可得到目標產(chǎn)物分子。[1]

化學應(yīng)用

十三酸是一種脂肪族一元酸，它可以與β-環(huán)糊精發(fā)生絡(luò)合作用，這種絡(luò)合作用可用于結(jié)構(gòu)分析。該物質(zhì)在分析化學領(lǐng)域中還可用作內(nèi)標物，可用于肉雞總肌內(nèi)脂肪的脂質(zhì)分析以及奇努克鮭魚籽的脂肪酸分析。它還被用作參考標準品，用于肉類樣品中脂肪酸的氣相色譜定量檢測。

參考文獻

[1] Zhang, Dapeng ; et al Journal of the American Chemical Society (2022), 144(11), 4746-4753.