十六碳酰胺，英文名為n-Hexadecanamide，常溫常壓下為白色至類白色固體，不溶于水，可溶于氯仿和醇類有機溶劑。十六碳酰胺是一種具有長烷基鏈的酰胺類化合物，具有優(yōu)異的化學穩(wěn)定性，可由十六羧酸通過酰胺化反應(yīng)制備得到，常用作非離子性表面活性劑，在一些日化品的工業(yè)生產(chǎn)中有一定的應(yīng)用。

性質(zhì)

十六碳酰胺結(jié)構(gòu)中含有一個長烷基鏈和酰胺單元，它的化學轉(zhuǎn)化性質(zhì)主要集中于酰胺基團。有文獻報道該酰胺單元可在縮合劑的作用下發(fā)生脫水反應(yīng)得到相應(yīng)的氰化物。此外，在NBS和強堿的作用下，十六碳酰胺可發(fā)生霍夫曼重排反應(yīng)。這為制備氨基甲酸酯類衍生物提供了一種有效的合成途徑。

脫水反應(yīng)

圖1 十六碳酰胺的脫水反應(yīng)

在一個干燥的反應(yīng)燒瓶中將十六碳酰胺 (50mg)， 催化劑Pd(PPh3)2Cl2 (0.1 equiv)， Cu(OAc)2 (3.0 equiv)的混合物溶解在MeCN (2.5 mL)中。所得的反應(yīng)混合物在80°C下加熱反應(yīng)大約24小時或直到起始材料完全消耗。反應(yīng)結(jié)束后通過Celite填料過濾反應(yīng)混合物中的鈀催化劑并用乙酸乙酯洗滌。將粗溶液在真空下進行濃縮處理，所得的殘余物通過硅膠柱層析法進行分離純化(Hex/EtOAc = 10/1)即可得到目標產(chǎn)物分子。[1]

化學應(yīng)用

十六碳酰胺以其獨特的化學結(jié)構(gòu)和多樣的化學性質(zhì)，在表面活性劑和化學合成領(lǐng)域都有一定的應(yīng)用。十六碳酰胺可用作非離子性表面活性劑，其長烷基鏈賦予了其良好的疏水性，使其在界面活性劑的應(yīng)用中表現(xiàn)出優(yōu)越的性能。在日化品的工業(yè)生產(chǎn)中例如洗發(fā)水、沐浴露等產(chǎn)品中，十六碳酰胺可用于增加產(chǎn)品的乳化性能和穩(wěn)定性。鑒于該物質(zhì)結(jié)構(gòu)中酰胺基團的化學反應(yīng)活性，它可被用作化學合成中間體，其脫水反應(yīng)得到的氰化物可用于合成其他含氰基團的有機化合物，拓展了其在有機合成領(lǐng)域的應(yīng)用。

參考文獻

[1] Zhang, Wandi; et al Organic & Biomolecular Chemistry (2014), 12(45), 9109-9112.