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N-(異惡唑-5-基)氨基苯磺酰胺的取代反應(yīng)

2024/2/4 9:28:41 作者:流風(fēng)

N-(異惡唑-5-基)氨基苯磺酰胺是一種磺酰胺類化合物,主要用作化學(xué)合成中間體和醫(yī)藥輔助原料,在醫(yī)藥化學(xué)研究領(lǐng)域有較好的應(yīng)用。該物質(zhì)可借助其結(jié)構(gòu)中胺基單元的親核性將異惡唑環(huán)單元和苯磺酰胺結(jié)構(gòu)引入到目標(biāo)藥物分子結(jié)構(gòu)中去,有文獻(xiàn)報(bào)道它可通過親核取代反應(yīng)應(yīng)用于生物活性分子碳酸酐酶抑制劑的制備。

取代反應(yīng)

N-(異惡唑-5-基)氨基苯磺酰胺的親核取代反應(yīng)

圖1 N-(異惡唑-5-基)氨基苯磺酰胺的親核取代反應(yīng)

在一個(gè)干燥的反應(yīng)燒瓶中將氯乙?;萄苌?10 mmol, 3.12 g)和N-(異惡唑-5-基)氨基苯磺酰胺(10 mmol)的混合物溶解于干燥的50 mL乙醇,然后往上述反應(yīng)混合物中緩慢地滴加2滴Et3N。將所得的反應(yīng)混合物加熱至回流并在回流狀態(tài)下加熱反應(yīng)大約10-24 h。反應(yīng)結(jié)束后將反應(yīng)混合物冷卻至室溫然后將其通過布什漏斗進(jìn)行過濾處理以除去產(chǎn)生的固體,用水清洗濾餅。最后將所得的固體通過重結(jié)晶進(jìn)行分離提純即可得到目標(biāo)產(chǎn)物。[1]

水解反應(yīng)

在水和酸性條件下,N-(異惡唑-5-基)氨基苯磺酰胺可以被水解成相應(yīng)的苯磺酰胺和異惡唑化合物。此外,在堿性條件下,它也可以發(fā)生水解反應(yīng)。為了保持N-(異惡唑-5-基)氨基苯磺酰胺的化學(xué)穩(wěn)定性,一般要求將該化合物儲(chǔ)存在干燥、陰涼的地方,更低的保存溫度(如冷藏或冷凍)有助于延長(zhǎng)其穩(wěn)定性。

應(yīng)用

N-(異惡唑-5-基)氨基苯磺酰胺是一種重要的磺酰胺類化合物,在化學(xué)合成和醫(yī)藥化學(xué)研究中具有廣泛的應(yīng)用。它的親核性和反應(yīng)活性使得它成為引入異惡唑環(huán)和苯磺酰胺結(jié)構(gòu)的有用工具化合物,從而能夠構(gòu)建復(fù)雜的分子結(jié)構(gòu)和合成具有特定生物活性的化合物,例如它可以用于制備生物活性分子碳酸酐酶抑制劑。

參考文獻(xiàn)

[1] Hussein, Essam M.; et al Journal of Molecular Structure (2021), 1246, 131232.

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