萘酚及其衍生物是一類及其重要的化合物，可用于染料、抗氧化劑、防腐劑、農(nóng)藥、橡膠、油漆等的合成，在化工生產(chǎn)中有著廣泛的應(yīng)用。也用于制備手性配體及多芳香體系化合物，是有機合成重要的中間體。同時也是很多天然產(chǎn)物的基本骨架。

1-萘酚的取代

一種多取代合成多取代1-萘酚的方法，以二甲苯或1，3，5-三甲苯為溶劑，鋅試劑與原料2，3-聯(lián)烯酸酯發(fā)生1，4-加成及分子內(nèi)環(huán)化反應(yīng)，得到一系列的多取代4-苯基-1-萘酚類化合物，鋅試劑首先與2，3-聯(lián)烯酸酯發(fā)生1，4-加成反應(yīng)，生成1，3-共軛二烯的鋅氧鹽，隨后發(fā)生分子內(nèi)的傅克反應(yīng)得到1-萘酚鋅氧鹽，再發(fā)生質(zhì)解反應(yīng)得到多取代1-萘酚，反應(yīng)式如下：

R1為芳基或氫；R2為烷基；R3為鹵素或氫；R4為烷基或芳基；其中烷基為CnH2n+1，式中n＝1-4，芳基為含有取代基的苯基或含有取代基的噻吩基；X＝Br，I

合成步驟是：

(1)在氮氣保護下，向反應(yīng)管中加入鋅試劑的溶液和溶劑二甲苯或1，3，5-三甲苯，置于140℃或160℃油浴中，在氮氣流下蒸餾半小時后，在攪拌下向反應(yīng)管中加入原料2，3-聯(lián)烯酸酯1的二甲苯或1，3，5-三甲苯溶液，在140℃或160℃下反應(yīng)，所述的鋅試劑為芳基鋅試劑或二烷基鋅試劑，鋅試劑與2，3-聯(lián)烯酸酯的當(dāng)量比為3∶1～6∶1；所述的鋅試劑的溶液與溶劑的量比為0.2～0.4毫摩爾/1毫升；所述的2，3-聯(lián)烯酸酯與溶劑的量比為0.1毫摩爾/1毫升。

(2)步驟(1)反應(yīng)完全后，將反應(yīng)管冷卻回至室溫并冷卻到0℃，滴加飽和氯化銨淬滅反應(yīng)，用乙醚萃取，有機相依次用5％鹽酸，飽和碳酸氫鈉，飽和食鹽水洗，再用無水硫酸鈉干燥，過濾，濃縮，快速柱層析，獲得多取代1-萘酚類化合物4。

本發(fā)明克服了傳統(tǒng)方法的弊端，具有以下優(yōu)點：1)反應(yīng)無需催化劑；2)能在1-萘酚的2，3，4位分別引入不同取代基；3)中間體不需分離；4)產(chǎn)物易分離純化。