N,N'-二環(huán)己基碳二亞胺（簡稱為DCC）是一個(gè)常用的脫水劑，化學(xué)式為C13H22N2，在多肽合成時(shí)尤其重要。

性質(zhì)

N'N-二環(huán)已基碳二亞胺為白色有氣味的晶體，熔點(diǎn)很低，可溶于二氯甲烷、四氫呋喃、乙腈和二甲基甲酰胺，但不溶于水。

分子中的C-N=C=N-C一部分不是平面結(jié)構(gòu)，為正交排列，類似于丙二烯。它有以下共振式：

RN=C=NR?RN+≡C?N?R?RN??C≡N+R

化學(xué)反應(yīng)

N'N-二環(huán)已基碳二亞胺作失水劑，可用于酰胺、腈和酮的合成，自身轉(zhuǎn)化為同樣不溶于水的二環(huán)己基脲（DCU）。它也可使二級醇發(fā)生構(gòu)型翻轉(zhuǎn)。

Moffatt氧化：DCC和二甲基亞砜（DMSO）的混合溶液是Pfitzner-Moffatt氧化反應(yīng)的氧化劑，可以將醇氧化為醛/酮。反應(yīng)控制在醛一步，不生成羧酸。

失水：DCC使醇失水，經(jīng)由O-?；螂逯虚g體，生成烯烴。

RCHOHCH2R′+(C6H11N)2C→RCH=CHR′+(C6H11NH)2CO

構(gòu)型翻轉(zhuǎn)：二級醇與DCC和甲醛混合得到甲酸酯類，再用甲醇鈉之類的堿處理，發(fā)生皂化反應(yīng)，得到發(fā)生構(gòu)型翻轉(zhuǎn)的醇。

酯化：DCC和催化量的4-二甲氨基吡啶（DMAP）作用下，醇（包括一些三級醇）可與羧酸發(fā)生酯化反應(yīng)。

合成方法

DCC的制取方法有：

1、環(huán)己胺和環(huán)己基異腈在乙酸鈀、碘和氧氣作用下，偶聯(lián)生成DCC，產(chǎn)率可達(dá)67%：

C6H11NC+C6H11NH2+O2→(C6H11N)2C+H2O

2、兩分子環(huán)己基異氰酸酯在OP(MeNCH2CH2)3N催化下縮合生成DCC，產(chǎn)率92%：