喹啉別稱苯并吡啶、氮雜萘,是一種雜環(huán)芳香性有機(jī)化合物,它是一種具有強(qiáng)烈臭味的無色吸濕性液體。如果喹啉暴露在光下,會慢慢變成淡黃色,進(jìn)一步變成棕色。

化學(xué)性質(zhì)
喹啉遇明火、高熱可燃,與氧化劑可發(fā)生反應(yīng)。受熱分解放出有毒的氧化氮煙氣。燃燒產(chǎn)生分解產(chǎn)物有一氧化碳、二氧化碳、氧化氮。
喹啉呈弱堿性(20℃ pΚa 4.85),能溶于酸而成鹽,其苦味酸鹽熔點(diǎn)203~204℃。其能與鹵代烷反應(yīng)生成季銨鹽。還原時(shí)根據(jù)反應(yīng)條件不同可以生成二氫喹啉和四氫喹啉。
用途
喹啉被用以合成染料、羥氯喹和煙酸,也同樣被用作樹脂和萜烯的溶劑,喹啉最主要的用途是生產(chǎn)其他的特種化學(xué)品。
根據(jù)一份2005年發(fā)表的報(bào)告指出,喹啉每年的產(chǎn)量大約為4噸。[6]它的主要用途是作為8-羥基喹啉的前驅(qū)體,后者是一種多用途的螯合劑和殺蟲劑前驅(qū)體。
喹啉的2/4-甲基取代物是合成花青染料的前驅(qū)體,喹啉氧化后得到喹啉酸(吡啶-2,4-二甲酸),一種商品名為“Assert”的除草劑前驅(qū)體。
在乙酸存在時(shí)可以用硼氫化鈉還原喹啉來合成1-乙基-1,2,3,4-四氫喹啉(Kairoline M)。
喹啉有數(shù)種抗瘧疾衍生物,包括奎寧、氯喹、阿莫地喹和伯氨喹。
喹啉可通過多種催化系統(tǒng)對映選擇性地催化還原為四氫喹啉。
毒性
喹啉是有毒性的,短時(shí)間暴露在喹啉蒸汽中會導(dǎo)致鼻子、眼睛和呼吸道被腐蝕,也可能導(dǎo)致頭昏和惡心。大鼠動物實(shí)驗(yàn)指出,經(jīng)口或注射的喹啉暴露可能導(dǎo)致肝臟腫瘤或淋巴瘤。