簡(jiǎn)介
3-聯(lián)苯硼酸是一種硼酸類(lèi)化合物，廣泛地應(yīng)用于醫(yī)藥等領(lǐng)域。硼酸類(lèi)化合物可以與氯、溴或碘代芳烴和烯烴發(fā)生Suzuki反應(yīng)，從而連接多種基團(tuán)，下游產(chǎn)品十分豐富。
合成方法
將3.8g(16mmol)的3-溴聯(lián)苯放在300mL的三口燒瓶中，并且將燒瓶?jī)?nèi)的空氣以氨取代。將100mL的四氫呋喃(THF)加入該燒瓶中，并將該溶液冷卻到-80℃。從注射器將11mL(18mmol)的正丁基鋰(1.6mol/L己烷溶液)滴加到該溶液中。在滴加之后，以相同溫度攪拌該溶液一個(gè)小時(shí)。在攪拌之后，將2.2mL(20mmol)的硼酸三甲酯加入到該溶液中，并且在將溫度恢復(fù)到室溫的同時(shí)攪拌4小時(shí)。在攪拌之后，將大約50mL的稀鹽酸(1.0mol/L)加入到該溶液中，并且攪拌2小時(shí)。在攪拌之后，利用乙酸乙酯萃取該混合物的水層，混合萃取溶液和有機(jī)層，并利用飽和碳酸氫鈉水溶液和飽和鹽水洗滌。利用硫酸鎂使有機(jī)層干燥，通過(guò)重力過(guò)濾該混合物，濃縮獲得的濾液，而獲得油狀物。將己烷加入該油狀物中，而析出白色固體。通過(guò)回收獲得的固體，以55%的收率獲得1.7g白色粉末為3-聯(lián)苯硼酸[1]。
偶聯(lián)反應(yīng)[1~2]
1、專(zhuān)利CN202011018001.0介紹了一種一種磷光主體材料的制備，其中合成化合物1-3的中間體1-3-5的合成操作如下：氮?dú)猸h(huán)境下，將 (19.8g，100mmol)的化合物3-聯(lián)苯硼酸和(22.5g，100mmol)的化合物2,4-二氯-6-苯基-1,3,5-三嗪，(6.9g，6mmol)四(三苯基磷)鈀，(5.2g，16mmol)四丁基溴化銨，(4g，100mmol)氫氧化鈉，(40mL)水和(300mL)甲苯加入500mL的三口瓶中，加熱80℃攪拌反應(yīng)12小時(shí)，結(jié)束反應(yīng)，將反應(yīng)液旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)掉大部分溶劑，用二氯甲烷溶解水洗3遍，收集有機(jī)液拌硅膠過(guò)柱進(jìn)行純化，產(chǎn)率85％。
2、將2.5g(4.3mmol)的3-溴基-9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑、0.86g(4.3mmol)的3-聯(lián)苯硼酸以及0.32g(1.0mmol)的三(鄰-甲苯基)膦放在300mL的三口燒瓶中。氮?dú)獗Ｗo(hù)下加入60mL的甲苯、20mL的乙醇以及5.0mL的碳酸鉀水溶液(2.0mol/L)。在進(jìn)行減壓的同時(shí)攪拌該混合物，以進(jìn)行脫氣。對(duì)該混合物加入48mg(0.21mmol)的醋酸鈀(II)。攪拌反應(yīng)后，經(jīng)萃取、干燥、過(guò)濾。濃縮獲得的濾液，而獲得油狀物。將該油狀物溶于甲苯再過(guò)濾，利用硅膠柱層析法純化、使用甲苯和己烷重結(jié)晶，最后利用梯度升華方法純化獲得的2.2g的淡黃色粉末CzPAmB，并用于測(cè)試。
參考文獻(xiàn)
[1]SEMICONDUCTOR ENERGY LABORATORY CO., LTD.,SUZUKI, HIROKI,KAWAKAMI, SACHIKO,等. CARBAZOLE DERIVATIVE, LIGHT-EMITTING ELEMENT MATERIAL, LIGHT-EMITTING ELEMENT, AND LIGHT-EMITTING DEVICE:WO2009JP62568[P]. 2010-01-14.
[2]廣州華睿光電材料有限公司. 磷光主體材料及其應(yīng)用:CN202011018001.0[P]. 2021-04-20.