背景及概述

乙酰丙酮酸乙酯為無色液體。溶于醇、醚，不溶于水。乙酰丙酮酸乙酯是有機化學(xué)中的常用試劑，是有機合成中非常重要的原料，為醫(yī)藥磺安甲基異噁唑的關(guān)鍵中間體。

用途

乙酰丙酮酸乙酯參與的反應(yīng)可以得到很多有用的產(chǎn)物，包括氨基酸、止痛劑、抗生素、抗瘧藥、維生素B1、染料、墨水、漆、香水、塑料及黃色顏料等。如制備醫(yī)藥磺安甲基異噁唑，為磺胺藥?？咕V廣，抗菌作用強，對大多數(shù)革蘭陽性及陰性菌均有抑菌作用。適用于呼吸系統(tǒng)、泌尿系統(tǒng)及腸道感染等。能阻礙細菌生長，對葡萄球菌及大腸桿菌作用特別強。用作飼料添加劑對禽霍亂效果好。

制備

方法一、

本發(fā)明公開了一種乙酰丙酮酸乙酯的制備方法,包括下述步驟:丙酮與草酸二乙酯在甲醇鈉中于-5~5℃進行微波輻射反應(yīng),充分反應(yīng)后所得反應(yīng)液經(jīng)后處理即得產(chǎn)物乙酰丙酮酸乙酯。本發(fā)明的制備方法操作簡單,產(chǎn)物收率高、反應(yīng)時間短,具有良好的應(yīng)用價值[1]。

圖1 乙酰丙酮酸乙酯的合成反應(yīng)式

實驗操作：

80毫升圓底瓶中加入0.88克27%甲醇鈉，開啟攪拌，冰浴下滴加10mmol丙酮、10mmol 草酸二乙酯混合液。滴加速度要使反應(yīng)液內(nèi)的溫度不可超過0℃。10min滴加完畢后,保持此溫度繼續(xù)反應(yīng)5小時。反應(yīng)液倒入稀酸的冰水的混合液中,用分液漏斗分開兩相,用甲苯萃取水相,重復(fù)兩次,合并有機相,無水硫酸鈉干燥,除去溶劑。粗品進行過柱,展開劑為乙酸乙酯:石油醚,最終產(chǎn)品1.45g乙酰丙酮酸乙酯,產(chǎn)率92%。

方法二、

草酸二酯與丙酮縮合（克氏反應(yīng)）而得。將甲醇鈉于40-45℃滴入草酸二乙酯及丙酮中，保溫1h，冷卻下滴加濃硫酸至pH=3.5。用苯提取反應(yīng)物，提取液蒸除苯以后進行減壓蒸餾。收集130-132℃（4.93kPa）餾分，得產(chǎn)品乙酰丙酮酸乙酯。

參考文獻

[1]DANISHEFSKY SAMUEL J (US). Camptothecin analogues. US5244903 A1, ;