2-溴-5-氟苯甲醚，英文名為2-Bromo-5-fluoroanisole，常溫常壓下為無色至淡黃色液體，具有優(yōu)異的化學穩(wěn)定性，它難溶于水但是可與常見的有機溶劑包括乙醚，乙酸乙酯，二氯甲烷等混溶。2-溴-5-氟苯甲醚是一種鹵代苯甲醚類化合物，它的化學反應活性主要集中于其苯環(huán)上的溴原子，可用作有機合成中間體和藥物分子的合成原料，例如有文獻報道該物質可用于藥物分子安塞曲匹的制備。
理化性質
2-溴-5-氟苯甲醚可在過渡金屬催化劑的作用下和芳基硼酸類物質發(fā)生交叉偶聯(lián)反應，可用于聯(lián)苯類衍生物的合成。有文獻報道該物質結構中的溴原子可在金屬鈀催化的作用下和頻哪醇硼酸酯類物質發(fā)生硼化反應，可有效地將溴原子轉化為相應的硼酸酯單元。此外，該物質可在路易斯酸的活化作用下和乙酰氯類物質發(fā)生?；磻?，得到相應的苯乙酮類衍生物。
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圖1 2-溴-5-氟苯甲醚的傅克酰基化反應
在一個干燥的反應燒瓶中將苯甲醚(3804.8 g, 18.56 mol)和1,2-二氯乙烷(19 L)進行混合，然后將所得的反應溶液冷卻至0°C，在該溫度下將三氯化鋁(3216.9 g, 24.12 mol)緩慢地加入到反應混合物中，加入過程中保持反應體系的內部溫度不超過6℃。然后逐漸往其中加入乙酰氯(1748.4 g, 22.27 mol)。將反應混合物在0℃下攪拌反應大約0.5小時。通過TLC點板檢測反應進度，反應完成后往上述反應混合物中緩慢地加入水和乙酸乙酯，分離出有機層并將水層繼續(xù)用乙酸乙酯進行萃取三次，合并所有的有機層并將其在無水硫酸鈉上進行干燥處理，過濾除去干燥劑并將所得的濾液在真空下進行濃縮以除去有機溶劑，所得的殘余物通過硅膠柱層析法進行分離純化即可得到目標產(chǎn)物分子。[1]
參考文獻
[1] Ouellet, Stephane G.; et al Journal of Organic Chemistry 2011,76,1436-1439.