2-溴-6-氟硝基苯，英文名為2-Bromo-6-fluoronitrobenzene，常溫常壓下為白色或者橙色結(jié)晶固體，它在水和乙醚中的溶解性差但是可溶于醇類(lèi)有機(jī)溶劑。2-溴-6-氟硝基苯是一種鹵代硝基苯，它具有較高的化學(xué)反應(yīng)活性，主要用作有機(jī)合成中間體可用于1,2,3-三取代苯類(lèi)衍生物的制備，在多取代含氟功能有機(jī)分子的合成中有較好的應(yīng)用。

化學(xué)性質(zhì)

2-溴-6-氟硝基苯的結(jié)構(gòu)中含有一個(gè)高吸電子性質(zhì)的硝基單元，其苯環(huán)上的溴原子和氟原子受硝基單元強(qiáng)吸電子性質(zhì)影響容易在常見(jiàn)的親核試劑例如醇或者胺類(lèi)物質(zhì)的進(jìn)攻下發(fā)生芳香親核取代反應(yīng)。值得說(shuō)明的是由于硝基單元的存在，該物質(zhì)在許多過(guò)渡金屬催化的交叉偶聯(lián)反應(yīng)中的反應(yīng)效果不好。

芳香親核取代反應(yīng)

由于硝基基團(tuán)的強(qiáng)吸電子效應(yīng)，2-溴-6-氟硝基苯在芳香親核取代反應(yīng)中表現(xiàn)出較高的反應(yīng)性。氟原子和硝基基團(tuán)的共振效應(yīng)使得苯環(huán)上其他位置的親核取代反應(yīng)更加容易進(jìn)行。親核試劑如醇、胺、酮等可以在硝基基團(tuán)的影響下對(duì)苯環(huán)進(jìn)行取代反應(yīng)，從而生成各種取代產(chǎn)物。這種反應(yīng)常用于合成復(fù)雜的有機(jī)分子，例如醫(yī)藥中間體和功能性材料。

圖1 2-溴-6-氟硝基苯的芳香親核取代反應(yīng)

在一個(gè)干燥的反應(yīng)燒瓶中將2-溴-6-氟硝基苯(10.25 g, 46.6 mmol)、甘氨酸乙酯鹽酸鹽(7.15 g, 51.3mmol)、DIPEA (24.45 mL, 140 mmol) 溶解于干燥的 DMA (116 mL)中，然后將所得的反應(yīng)混合物加熱至80℃并將其在該溫度下加熱反應(yīng)大約8小時(shí)。反應(yīng)結(jié)束后將所得的反應(yīng)混合物用二氯甲烷進(jìn)行 (400 mL)稀釋?zhuān)缓笥盟?4 × 200 mL)洗滌。所得的有機(jī)層在無(wú)水硫酸鈉上進(jìn)行干燥處理，過(guò)濾以除去干燥劑并將所得的濾液在真空下進(jìn)行濃縮以除去有機(jī)溶劑，所得的剩余物通過(guò)硅膠柱層析法進(jìn)行分離純化即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。[1]

參考文獻(xiàn)

[1] Rishi R. Shah, Bioorganic & Medicinal Chemistry,2020,28,115326.