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倍半萜烯——Δ-杜松烯

2024/10/9 9:14:20 作者:風華

概述

Δ-杜松烯,英文名為(+)-δ-cadinene,是一種常見的倍半萜烯,常溫常壓下為無色透明液體,主要存在于烤煙煙葉、白肋煙煙葉和松葉等物質(zhì)中。研究發(fā)現(xiàn),不同產(chǎn)地,不同樹齡的松樹葉中都含有相同組分:α-蒎烯,莰烯,β-蒎烯,α-異松油烯,醋酸冰片酯,反式-丁子香烯,二環(huán)大根香葉烯,α-紫穗槐烯,Δ-杜松烯,α-杜松烯。其精油分為3種萜烯類:單萜烯,倍半萜烯,含氧萜烯。水蒸汽蒸餾時,所得精油中3種萜烯的含量達到92(wt)%以上,但提取法不同所得精油的主要組成發(fā)生變化:水蒸汽蒸餾法所得精油中單萜烯含量為57.7(wt)%,乙醇溶劑提取法所得精油中含氧萜烯含量為75.47(wt)%,丙酮與水混合溶劑提取法所得精油中總萜烯含量為55.4(wt)%[1]。

Δ-杜松烯.jpg

Δ-杜松烯不溶于水但是可溶于常見的有機溶劑例如乙酸乙酯,乙醚以及二氯甲烷等等,其結(jié)構(gòu)中的不飽和雙鍵可以參與典型的烯烴反應,如加成反應、氧化反應、還原反應等。

應用

Δ-杜松烯結(jié)構(gòu)中具有兩個六元環(huán)單元和兩個不飽和雙鍵,這些結(jié)構(gòu)元素為該分子提供了豐富的化學反應性,在有機合成與天然產(chǎn)物化學研究中有較為廣泛的應用。

藥物技術(shù)領(lǐng)域公開了一種益智單體Δ-杜松烯在制備糖尿病藥物中的應用,具體為益智單體Δ-杜松烯應用于制備治療和/或預防糖尿病相關(guān)疾病的藥物。通過構(gòu)建IR?HepG2細胞模型,探究Δ-杜松烯改善IR和糖代謝的作用。結(jié)果表明IR?HepG2細胞孵育不同濃度Δ-杜松烯后,其葡萄糖的攝取量和消耗量均得到顯著提高,維持細胞內(nèi)外葡萄糖的平衡,證實了益智的單體Δ-杜松烯可能通過改善IR作用發(fā)揮降低血糖的功效,進一步創(chuàng)造性地發(fā)現(xiàn)Δ-杜松烯的給藥濃度分別為2.5、10、17.5μM的效果是最佳的[2]。

有關(guān)研究

通過對脂溶性去癡靈入血,入腦化學成分的研究,從體內(nèi)化學成分的角度準確地確定藥效物質(zhì)基礎。采用中藥血清藥物化學的方法,利用GC-MS技術(shù)分析進入血液以及進入腦組織的去癡靈化學成分。結(jié)果,初步確定進入血液的脂溶性去癡靈成分為11個,進入腦組織中的脂溶性去癡靈成分為6個。其中進入血液的脂溶性去癡靈成分分別是β-細辛醚,五味子醇甲,五味子醇乙,五味子甲素,五味子乙素,五味子酯甲,五味子酯乙,五味子酯丙,Δ-杜松烯,Δ-杜松醇,菖蒲二醇;進入腦組織中的脂溶性去癡靈成分分別是β-細辛醚,五味子醇甲,五味子醇乙,五味子甲素,五味子乙素,菖蒲二醇[3]。

參考文獻

[1]文福姬,俞慶善.從松樹葉中提取精油的研究[J].化學工程師, 2005(12):3.DOI:10.3969/j.issn.1002-1124.2005.12.003.

[2]徐劍,練秀霞,何佩霞,等.一種益智單體△-杜松烯在制備糖尿病藥物中的應用:202311816869[P].

[3]翁文,肖飛,李曉光,等.脂溶性去癡靈藥效物質(zhì)基礎的初步研究[J].中國中藥雜志, 2010, 35(1):63-66.DOI:10.4268/cjcmm20100113.

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