哌嗪-N,N'-二(2-乙磺酸)是一種帶有磺酸基團的哌嗪衍生物,常溫常壓下為白色至類白色固體粉末,它在中性水溶液中的溶解性較差但是可溶于堿性水溶液中。哌嗪-N,N'-二(2-乙磺酸)結(jié)構(gòu)中既含有堿性的氨基結(jié)構(gòu)又含有酸性的磺酸基團,表現(xiàn)出一定的兩親性,主要用作生物化學(xué)領(lǐng)域中的pH緩沖劑,在生物化學(xué)基礎(chǔ)研究領(lǐng)域中有較好的應(yīng)用。

圖1 哌嗪-N,N'-二(2-乙磺酸)的性狀圖
結(jié)構(gòu)特性
哌嗪-N,N'-二(2-乙磺酸)結(jié)構(gòu)中的磺酸單元可在堿性條件下發(fā)生酸堿中和反應(yīng)得到相應(yīng)的磺酸負離子,該負離子可與多種金屬離子發(fā)生絡(luò)合配位反應(yīng),可得到相應(yīng)的金屬配合物,多用于金屬有機化學(xué)基礎(chǔ)研究。
絡(luò)合金屬離子
哌嗪-N,N'-二(2-乙磺酸)可通過酸堿中和反應(yīng)形成磺酸負離子,并與金屬離子進行絡(luò)合反應(yīng),生成相應(yīng)的金屬配合物。這一特性在金屬有機化學(xué)的基礎(chǔ)研究中具有重要意義:在一個干燥的反應(yīng)燒瓶中將CoCl2·6H2O (0.238 g, 1 mmol)、偏氰酸銨(0.117 g, 1 mmol)、哌嗪-N,N'-二(2-乙磺酸) (2 mmol)和14.0 ml CH3OH/H2O (v/v, 1:1)的混合物攪拌30分鐘。然后小心地用NaOH (1 mol/l)調(diào)節(jié)將上述反應(yīng)混合物的pH值至6.0。將所得的反應(yīng)混合物繼續(xù)攪拌反應(yīng)大約60分鐘。過濾反應(yīng)混合物中未溶解的物質(zhì),然后保持濾液在室溫下緩慢蒸發(fā)得到黃色結(jié)晶固體,將其在真空下進行干燥處理即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。[1]
化學(xué)應(yīng)用
哌嗪-N,N'-二(2-乙磺酸)在生物化學(xué)領(lǐng)域中的應(yīng)用主要是用作生物緩沖劑,它是 PIPES 緩沖液的重要組成部分,多用作生化試劑,作為一種生化試劑,PIPES常用于蛋白質(zhì)的純化和酶的催化反應(yīng)中。它有助于提供適宜的環(huán)境以保持生物分子的活性,常用于細胞培養(yǎng)、酶反應(yīng)和核酸提取等實驗。
參考文獻
[1] Luo, S.-Y.; et al,Journal of Structural Chemistry 2012,53,915-920.