1,3,5-三叔丁基苯，英文名為1,3,5-Tri-tert-butylbenzene，常溫常壓下為白色至類白色固體粉末，不溶于水但是可溶于常見的有機溶劑包括低極性的醚類有機溶劑。1,3,5-三叔丁基苯是一種烷基苯類化合物，由于其結(jié)構(gòu)中不含有任何極性官能團，該物質(zhì)具有優(yōu)異的化學穩(wěn)定性，常用作分析化學領(lǐng)域中的內(nèi)標物質(zhì)，可用于有機合成基礎(chǔ)化學研究領(lǐng)域中。

結(jié)構(gòu)特性

1,3,5-三叔丁基苯具有十分對稱的化學結(jié)構(gòu)，由于苯環(huán)上含有三個大位阻的叔丁基單元，該物質(zhì)一般情況不容易發(fā)生常見的苯類物質(zhì)的化學轉(zhuǎn)化反應(yīng)。有文獻報道1,3,5-三叔丁基苯可在氫氣和金屬銠催化劑的作用下發(fā)生苯環(huán)的氫化反應(yīng)得到相應(yīng)的飽和環(huán)己烷類衍生物。

制備方法

圖1 1,3,5-三叔丁基苯的制備方法

在一個干燥的反應(yīng)燒瓶中將叔丁基取代的乙炔（1 mmol）加入到PdCl2 （0.056 mmol）和CuCl2 （2 mmol）在苯(10 mL)和叔丁醇（0.6 mL）中的混合物中。將所得到的反應(yīng)混合物在攪拌反若干個小時。通過氣相色譜分析監(jiān)測乙炔的完全轉(zhuǎn)化，反應(yīng)結(jié)束后將所得的反應(yīng)混合物通過過濾除去反應(yīng)體系中不溶性沉淀。通過減壓旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)法除去反應(yīng)體系中的苯。所得的殘余物通過硅膠（輕質(zhì)石油醚-乙醚）薄層色譜法進行分離純化，即可得到目標產(chǎn)物分子1,3,5-三叔丁基苯。[1]

溴化反應(yīng)

圖2 1,3,5-三叔丁基苯的溴化反應(yīng)

在一個干燥的反應(yīng)燒瓶中將1,3,5-三叔丁基苯溶解在新鮮蒸餾的三甲基磷酸（300 mL）中，攪拌并在54°C加熱，然后往上述反應(yīng)混合物中緩慢地加入單質(zhì)溴（11.68 mL, 228 mmol），反應(yīng)體系中攪拌后的溶液變成紅色。將所得的反應(yīng)混合物在回流冷凝器中加熱至100°C，然后將所得的反應(yīng)混合物在該溫度下攪拌反應(yīng)大約22小時后，沉積冷卻的溶液，用蒸餾水徹底清洗產(chǎn)品，在真空中用KOH干燥器干燥產(chǎn)品，從乙醇中重結(jié)晶粗產(chǎn)品即可得到目標產(chǎn)物分子。[2]

參考文獻

[1] Li, Jinheng; et al,Journal of Organic Chemistry 2001,66,3627-3629.

[2] Bresien, Jonas; Chemistry - A European Journal,2017,23,14738-14742.