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11-溴-1-十一醇的制備與化學應用

2024/11/25 9:25:07 作者:流風

11-溴-1-十一醇,英文名為11-Bromo-1-undecanol,常溫常壓下為白色至淺黃色結晶固體,難溶于水但是可溶于常見的有機溶劑包括乙酸乙酯,二氯甲烷等。11-溴-1-十一醇是一種常見的有機合成砌塊,常用作雙官能團化的長烷基鏈類功能有機分子的制備,例如有文獻報道該物質可用于單季銨鹽類陽離子表面活性劑的制備。

結構性質

11-溴-1-十一醇結構中含有羥基單元和溴原子,表現出較高的化學反應活性,其結構中的羥基單元可在堿性條件下和氯硅烷類物質發(fā)生醚化反應,也可以和碘甲烷類物質等發(fā)生親核取代反應。11-溴-1-十一醇結構中的溴原子,可在堿性條件下被親核試劑例如醇或者有機胺類物質進攻得到相應的脫溴官能團化的衍生物。

制備方法

11-溴-1-十一醇的制備方法

圖1 11-溴-1-十一醇的制備方法

在一個干燥的反應燒瓶中將二甲基硫化硼烷絡合物(2.7 mL, 28 mmol)緩慢地滴入到11-溴-1-十一酸(20 mmol)的四氫呋喃(30 mL)溶液中。在室溫下攪拌所得的反應溶液若干個小時,將所得的反應混合物在45°C下攪拌反應大約1小時。通過TLC點板監(jiān)測反應進度,反應結束后將所得的反應混合物在0°C下冷卻,然后用甲醇(60ml)淬滅反應混合物,然后將所得的反應混合物在真空下進行減壓濃縮。然后將所得的殘留物溶解在乙酸乙酯中,用鹽水洗凈,用Na2SO4干燥,過濾除去干燥劑并將所得到的有機溶劑在真空中濃縮即可得到目標產物分子11-溴-1-十一醇。[1]

制備表面活性劑

有文獻報道以甲基丙烯酰氯,11-溴-1-十一醇,1,4-二甲基哌嗪和溴甲烷為原料,可合成新型單季銨鹽表面活性單體1-甲基丙烯酸十一酯基溴化1,4-二甲基哌嗪(PQI),該中間體可經過進一步季銨化得到相應的雙季銨鹽表面活性單體1-甲基丙烯酸十-酯基二溴1,4-二甲基哌嗪(PQⅡ)。[2]


參考文獻

[1] Magoulas, George E.; et al, Molecules,2021,26,4204.

[2] 韓麗娜,程原.二個哌嗪季銨鹽表面活性單體的合成與界面性能[J].中北大學學報:自然科學版,2010(1):5.

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