4-氟苯甲?；译媸酋；桀愇镔|(zhì)，常溫常壓下為黃色固體粉末，它具有較差的溶解性，難溶于水和低極性的醚類有機(jī)溶劑，但是可溶于N,N-二甲基甲酰胺和二甲基亞砜。4-氟苯甲?；译娴幕瘜W(xué)反應(yīng)活性主要集中于其結(jié)構(gòu)中的亞甲基單元，受鄰位兩個(gè)吸電子單元影響，它表現(xiàn)出較強(qiáng)的酸性，可在堿性條件下轉(zhuǎn)變?yōu)橄鄳?yīng)的碳負(fù)離子進(jìn)而可與常見(jiàn)的親電試劑發(fā)生親核取代反應(yīng)，在基礎(chǔ)化學(xué)研究領(lǐng)域中有著較好的應(yīng)用。
制備方法
有研究報(bào)道可一種4-氟苯甲酰基乙腈的合成及精制方法，步驟如下:將丙二腈溶解于溶劑中，然后往上述反應(yīng)混合物中緩慢地加入氟苯，三氟甲磺酸進(jìn)行反應(yīng)得到4-氟苯甲酰基乙腈粗品。然后小心地將4-氟苯甲?；译娴拇制啡芙庥谝掖贾?，再往上述反應(yīng)混合物中緩慢地加入小分子烷烴進(jìn)行重結(jié)晶提純處理即可得到4-氟苯甲?；译?。該報(bào)道的方法合成步驟短，操作安全簡(jiǎn)單，轉(zhuǎn)化率高，成本低廉，為4-氟苯甲酰基乙腈的開(kāi)發(fā)應(yīng)用提供了基礎(chǔ)。[1]
縮合反應(yīng)
4-氟苯甲?；译娼Y(jié)構(gòu)中的亞甲基單元具有顯著的親核性，它可在堿性條件下和醛類物質(zhì)等發(fā)生縮合反應(yīng)得到相應(yīng)的多取代烯烴類物質(zhì)。
圖1 4-氟苯甲?；译娴目s合反應(yīng)
在一個(gè)干燥的反應(yīng)燒瓶中將161 mg 取代苯甲醛（1.08 mmol）和催化量38 μL哌啶（0.08 mmol）進(jìn)行混合，然后將160 mg 4-氟苯甲?；译妫?.98 mmol）溶于0.6 mL 2-戊醇中，將所得的反應(yīng)混合物在微波加熱的情況下于120度下劇烈攪拌反應(yīng)若干個(gè)小時(shí)。反應(yīng)結(jié)束后將所得的反應(yīng)混合物冷卻到室溫，然后將所得的反應(yīng)混合物在真空中過(guò)濾沉淀固體，然后用最少的冷己烷洗滌濾餅，所得的剩余物在真空下進(jìn)行干燥處理即可得到縮合的目標(biāo)產(chǎn)物分子。[1]
參考文獻(xiàn)
[1] 王凱,孫志斌.一種4-氟苯甲?；译娴暮铣杉熬品椒?CN202010341010.7[P].
[2] Deshpande, Shyam J.; et al,Tetrahedron Letters 2012, 53,1772-1775.