2-溴苯并[9,10]菲，英文名為2-bromobenzo[9,10]phenanthrene，常溫常壓下為白色固體粉末，具有顯著的熒光性質(zhì)和較好的化學穩(wěn)定性，它不溶于水但是可溶于常見的有機溶劑例如二氯甲烷，乙酸乙酯以及甲醇。2-溴苯并[9,10]菲主要用作有機發(fā)光材料的制備原料，在有機發(fā)光材料和盤狀液晶材料的制備領(lǐng)域中有較好的應用。

圖1 2-溴苯并[9,10]菲的性狀圖

制備方法

方法一

有研究報道了2-溴苯并[9,10]菲的制備方法，具體操作為以2-溴聯(lián)苯為起始原料，先經(jīng)過超低溫鋰化反應制成2-聯(lián)苯硼酸，再與2,5-二溴硝基苯進行Suzuki偶聯(lián)反應制得(2-硝基-4-溴苯基)-1,1'-聯(lián)苯，所得的產(chǎn)品再經(jīng)過鐵粉還原得到(2-氨基-4-溴苯基)-1,1'-聯(lián)苯，最后使用亞硝酸異戊酯關(guān)環(huán)制得2-溴苯并[9,10]菲。合成路線原料易得，操作簡便，產(chǎn)品純度高，適合工業(yè)化生產(chǎn)和市場高標準品質(zhì)需求。目標產(chǎn)物分子均經(jīng)過氫譜和碳譜結(jié)構(gòu)表征，高效液相色譜儀純度測定，目標化合物還經(jīng)過差示掃描量熱法(DSC)和熱重分析(TGA)測試性能。[1]

方法二

取三亞苯和二氯甲烷,一同加入四口燒瓶中，攪拌溶解后用冰鹽水降溫，再取二氯甲烷稀釋溴所得溶液滴加至燒瓶中并混合攪拌。然后滴加亞硫酸鈉水溶液至反應瓶中，靜置分層并將下層有機層依次用水洗滌，無水硫酸鈉干燥，然后過濾。減壓下除去溶劑，然后將剩余產(chǎn)物通過硅膠色譜柱分離，得到8g 2-溴苯并[9,10]菲(收率:59.5%,HPLC含量:99.5%)。該方法是以三亞苯為主要反應試劑，以溴和二氯甲烷為催化劑混合反應，然后往上述反應混合物中加入亞硫酸氫鈉的水溶液使其分層然后無水硫酸鈉干燥最后過濾得到2-溴苯并[9,10]菲，避免了傳統(tǒng)方法中合成復雜，不能大量生產(chǎn)以及造成環(huán)境污染等副反應的問題。[2]

參考文獻

[1] 段陸萌,陳婷,李仲慶,等.高純度2-溴苯并[9,10]菲的合成研究[J].化學試劑, 2020,11:042.

[2] 黃開勛.一種合成2-溴苯并[9,10]菲的方法:CN201410364547.X[P].