2 ,5?二溴吡嗪是一種重要的化工原料中間體，在工業(yè)化具有廣泛的應(yīng)用，如作為醫(yī)藥中間體合成。
合成應(yīng)用
1、專利CN202011117829.1實施例3一種D-A-D型空穴傳輸材料TM-3的合成：在Schlenk反應(yīng)管中加入N3,N3,N6,N6四(4-甲氧基苯基)-9H-咔唑-3,6-二胺(225mg,0.36mmol)，2,5-二溴吡嗪(2c) (43mg,0.18mmol),t-Bu3P(10%甲苯溶液)(0.12mL,0.04mmol),Pd2dba3(9mg,0.01mmol),叔丁醇鈉(52mg,0.54mmol)以及超干甲苯(2mL),再進行三次抽換氣,在氮氣保護下110℃反應(yīng)16小時;反應(yīng)結(jié)束后,用二氯甲烷和水萃取,收集有機相,并用無水硫酸鎂干燥、過濾并濃縮;向所得粗品中加入2mL乙酸乙酯,80℃攪拌2小時,冷卻后有大量黃色固體析出,過濾收集黃色固體,經(jīng)真空干燥得到黃色固體TM-3(190mg,收率為79%)[1]。
2、專利CN202210516659.7介紹了含氮雜環(huán)二胺化合物及其制備方法、聚酰亞胺前體、聚酰亞胺薄膜及其應(yīng)用，其中S1，在干燥氮氣流下,將10g的2,5-二溴吡嗪溶于300ml的1,4-二氧六環(huán)中,使用磁力攪拌攪拌溶解,然后依次向反應(yīng)體系中加入2.43g四三苯基膦鈀、798mg碘化亞銅、58.3ml三乙胺以及10.8g對氨基苯乙炔。隨后將反應(yīng)體系升溫至100℃,攪拌反應(yīng)12h,通過薄層色譜法確認(rèn)反應(yīng)完成,待反應(yīng)降至室溫后,通過粗短的硅膠柱過濾除去不溶物，使用乙酸乙酯反復(fù)淋洗硅膠柱,將濾液旋干,得到粗產(chǎn)物。最后將粗產(chǎn)物在乙醇中重結(jié)晶、真空干燥得到棕紅色粉末即為含氮雜環(huán)二胺化合物a,產(chǎn)率為85%[2]。
3、專利CN202011545650.6實施例7一種含氮芳雜環(huán)二胺的合成，在氬氣保護下,將3-氨基苯硼酸(1.38mol,190.00g)、2,5-二溴吡嗪(0.63mol,150.00g)、四(三苯基膦)鈀(0.02mol,23.11g)、無水碳酸鉀(5.06mol,700.00g)、1000mL甲苯以及1000mL去離子水依次加入到3L三口燒瓶中,反應(yīng)體系在110℃下攪拌回流,TLC監(jiān)測直至2,5-二溴吡嗪徹底消失，停止反應(yīng)，冷卻至室溫有大量固體析出,將固體過濾并依次用去離子水、甲苯及甲醇多次洗滌后,經(jīng)真空干燥,得到粗產(chǎn)品;經(jīng)提純后,最終得到黃色晶體140.47g,即2,5-雙(3-氨基苯基)吡嗪,收率85%[3]。
參考文獻(xiàn)
[1]華南師范大學(xué). 一種D-A-D型空穴傳輸材料及其合成方法和應(yīng)用:CN202011117829.1[P]. 2021-02-02.
[2]深圳先進電子材料國際創(chuàng)新研究院. 含氮雜環(huán)二胺化合物及其制備方法、聚酰亞胺前體、聚酰亞胺薄膜及其應(yīng)用:CN202210516659.7[P]. 2022-07-12.
[3]中國科學(xué)院長春應(yīng)用化學(xué)研究所. 一種含氮芳雜環(huán)二胺及其制備方法:CN202011545650.6[P]. 2021-04-20.