簡述

2-溴螺[9H-芴-9,9'-[9H]氧雜蒽](2-Bromospiro[9H-fluorene-9,9'-[9H]xanthene])是一種分子式為C₂₅H₁₅BrO，分子量為411.29的雜環(huán)物質(zhì)，一般表現(xiàn)為白色至近白色固體粉末。該物質(zhì)的核心結(jié)構(gòu)為螺[芴-9,9'-氧雜蒽](SFX)，其具有高的空穴遷移率，玻璃化轉(zhuǎn)變溫度和折射率，較好的空穴傳輸能力，以及較高的穩(wěn)定性和成膜效率，可作為空穴傳輸材料應用于有機電致發(fā)光材料[1]。

合成研究

因為關于2-溴螺[9H-芴-9,9'-[9H]氧雜蒽]的合成研究較少，以結(jié)構(gòu)類似物4-溴螺[9H-芴-9,9'-[9H]氧雜蒽]的合成為模板展開合成工藝探究：以二苯醚為原料，惰性氣體保護下，與仲丁基鋰反應后，再加入2-溴-9-芴酮(原模板反應為4-溴-9-芴酮)，在冰乙酸溶劑中閉環(huán)或可實現(xiàn)2-溴螺[9H-芴-9,9'-[9H]氧雜蒽]的合成。在原反應4-溴螺[9H-芴-9,9'-[9H]氧雜蒽]的合成中，目標產(chǎn)物的收率可以達到85%以上，適合工業(yè)化生產(chǎn)[2]。

應用

2-溴螺[9H-芴-9,9'-[9H]氧雜蒽]等螺環(huán)[9H-芴-9,9'-[9H]氧雜蒽]類化合物具有較好的熱穩(wěn)定性和玻璃化溫度，還具有高發(fā)光效率、高發(fā)光純度，故其可以作為藍光材料或摻雜材料用于制作有機電致發(fā)光器件，應用于有機發(fā)光半導體(OLED)器件生產(chǎn)制備，還可用于有機太陽能電池，有機薄膜晶體管材料研究中[1,3]。

比如，器件技術領域公開了一種基于螺[9H-芴-9,9'-[9H]氧雜蒽]的鈣鈦礦太陽能電池空穴傳輸材料。該材料采用的鈣鈦礦太陽能電池器件結(jié)構(gòu)為單節(jié)結(jié)構(gòu)，具有如下優(yōu)點：(1)合成路線簡單，原料易得；(2)在螺[9H-芴-9,9'-[9H]氧雜蒽]核的氧雜蒽單元引入芳胺基團顯著提高了材料的玻璃化轉(zhuǎn)變溫度和熱分解溫度；(3)相比于sprioOMeTAD,本發(fā)明中基于螺[9H-芴-9,9'-[9H]氧雜蒽]核的空穴傳輸材料具有更高的玻璃轉(zhuǎn)化溫度和熱分解溫度，更高的氧化還原電位，更高的空穴遷移率和導電率，在鈣鈦礦太陽能電池和其他有機電子器件領域有巨大的應用價值和廣闊的應用前景[4]。基于該應用研究，以2-溴螺[9H-芴-9,9'-[9H]氧雜蒽]作為材料核心作進一步的研究探索具有一定意義。

參考文獻

[1]李瑞,楊振強,陳鵬麗,等.一種螺[芴-9,9'-氧雜蒽]類化合物及其制備方法.CN202011509474.0.

[2]孫敏青,楊振強,曹繼紅,等.一種4-溴螺環(huán)[芴-9,9'-氧雜蒽]的合成方法:CN201611127293.5[P].

[3]李瑞,汪波洋,李國防,等.3-溴螺環(huán)[芴-9,9'-氧雜蒽]的合成工藝研究[J].化工技術與開發(fā), 2022(004):051.DOI:10.3969/j.issn.1671-9905.2022.04.003.

[4]佚名.一種螺[芴-9,9′-氧雜蒽]核基新型鈣鈦礦太陽能電池材料及其制備方法以及應用:CN202310288867.0[P].