N-芴甲氧羰基-L-谷氨酸 5-烯丙基酯，常用的英文名為FMoc-Glu(OAll)-OH，常溫常壓下為白色至類白色固體粉末。N-芴甲氧羰基-L-谷氨酸 5-烯丙基酯是L-谷氨酸的衍生物，可由L-谷氨酸5-（2-丙烯-1-基）酯鹽酸鹽和9-芴甲基-N-琥珀酰亞胺基碳酸酯在堿性條件下通過縮合反應(yīng)制備得到，該物質(zhì)主要用作生物化學(xué)合成原料，有研究報道該物質(zhì)可用于葉酸受體靶向藥物的研發(fā)。

理化性質(zhì)

N-芴甲氧羰基-L-谷氨酸 5-烯丙基酯結(jié)構(gòu)中的羧基單元可在縮合劑例如苯并三氮唑-N,N,N',N'-四甲基脲六氟磷酸鹽的作用下和有機(jī)胺類物質(zhì)等發(fā)生縮合反應(yīng)。有文獻(xiàn)報道N-芴甲氧羰基-L-谷氨酸 5-烯丙基酯可在DCC和4-二甲氨基吡啶(DMAP)的作用下和醇類物質(zhì)發(fā)生酯化反應(yīng)得到相應(yīng)的酯類衍生物。

制備方法

圖1 N-芴甲氧羰基-L-谷氨酸 5-烯丙基酯的制備方法

在一個干燥的反應(yīng)燒瓶中將碳酸鉀（21.14 g, 153 mmol）加入到(S)-2-氨基-（5-烯丙氧基）-5-氧-戊酸的冷凍攪拌懸浮液中，然后在640毫升水中加入20.12克L-谷氨酸5-（2-丙烯-1-基）酯鹽酸鹽。所得的反應(yīng)混合物在室溫下攪拌反應(yīng)大約20分鐘后，將9-芴甲基-N-琥珀酰亞胺基碳酸酯（33.39 g）溶液加入640 ml二氧六環(huán)溶液中。將得到的溶液恢復(fù)到室溫，將所得的反應(yīng)溶液在室溫下攪拌反應(yīng)大約8小時。將反應(yīng)混合物倒入500毫升水中，然后將所得的反應(yīng)混合物在減壓下除去二氧六烷。用乙醚（2 × 400 ml）洗滌水溶液并用鹽酸在0℃下將水溶液酸化至ph=2。然后用二氯甲烷提取水溶液（3 × 500 ml），用無水硫酸鈉干燥有機(jī)相，過濾除去干燥劑并將所得的濾液在減壓下除去溶劑即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子N-芴甲氧羰基-L-谷氨酸 5-烯丙基酯。[1]

參考文獻(xiàn)

[1] Mittapalli, Gopi Kumar; et al, Mapping the landscape of potentially primordial informational oligomers: oligodipeptides tagged with 2,4-disubstituted 5-aminopyrimidines as recognition elements. Angewandte Chemie, International Edition (2007), 46(14), 2478-2484.