間-四(4-吡啶基)卟吩由一個(gè)卟啉環(huán)和四個(gè)4-吡啶基團(tuán)組成。卟啉環(huán)是一種具有20個(gè)共軛π電子的大環(huán)結(jié)構(gòu)，而4-吡啶基團(tuán)則是由吡啶環(huán)組成。具有發(fā)光性質(zhì)。當(dāng)間-四(4-吡啶基)卟吩受激發(fā)后，會(huì)發(fā)出可見(jiàn)光，具有獨(dú)特的發(fā)光顏色，因此，它是一種光敏劑。它還可以與金屬離子形成配合物，這些配合物在催化、傳感、光電等領(lǐng)域具有廣泛應(yīng)用。
應(yīng)用研究
1、侯劍秋等人以溴化聚苯醚為基體高分子材料,間-四(4-吡啶基)卟吩為功能化試劑和交聯(lián)劑,設(shè)計(jì)并制備了卟啉空腔內(nèi)含三價(jià)鐵離子和不含三價(jià)鐵離子的聚芳醚類陰離子交換膜,希望通過(guò)引入卟啉特殊結(jié)構(gòu)和金屬離子,限制陰離子交換膜的水含量,提高機(jī)械性能,并嘗試探究膜內(nèi)金屬陽(yáng)離子對(duì)陰離子的傳導(dǎo)機(jī)制。結(jié)果表明,含有卟啉的交聯(lián)聚芳醚膜水含量控制在20％以下,離子交換基團(tuán)含量(IEC)為1.34mmol/g,在30℃和70℃時(shí)氫氧根傳導(dǎo)率可以達(dá)到23.1mS/cm和95.3mS/cm。含有金屬卟啉的離子交換膜具有相近的水含量和IEC,在30℃和70℃時(shí)氫氧根傳導(dǎo)率分別為37.1mS/cm和66.6mS/cm。將三價(jià)鐵離子引入卟啉空腔后,膜的離子傳導(dǎo)率隨溫度和IEC變化的趨勢(shì)發(fā)生改變,其中不含三價(jià)鐵離子的膜表現(xiàn)出對(duì)溫度和IEC變化更高的敏感性[1]。
2、賀方方在吡啶基卟啉用于雙離子電池的電化學(xué)儲(chǔ)能特性研究中，關(guān)于化合物[5,10,15,20-四9 (4-吡啶基)卟啉]銅(11)的合成：將123.6mg化合物間-四(4-吡啶基)卟吩(T4PP)(0.2mmol)加入500mL雙頸燒瓶，并用DMF和AcOH的混合溶劑(體積比為1:1)溶解，隨后加入99.825mg Cu(OAc)2H2O(0.5mmol)。150℃下攪拌過(guò)夜，待反應(yīng)液降至室溫，瓶壁析出暗紫色固體。對(duì)反應(yīng)產(chǎn)物溶液進(jìn)行抽濾，并且用蒸餾水沖洗濾渣，使過(guò)量的銅鹽與之分離，最后將濾渣置于150℃真空干燥箱干燥12h,得到紫紅色固體CuT4PP(105.4mg，85%)[2]。
3、間-四(4-吡啶基)卟吩(TMPyP4)是一種水溶性光敏劑，為四價(jià)陽(yáng)離子的卟啉類衍生物。間-四(4-吡啶基)卟吩是一種高效的光敏劑，能選擇性的進(jìn)入到癌細(xì)胞的細(xì)胞核中，而對(duì)正常的上皮細(xì)胞幾乎沒(méi)有毒性作用，在光動(dòng)力療法過(guò)程中并能產(chǎn)生大量的1O2對(duì)癌細(xì)胞的DNA產(chǎn)生切割作用而殺傷腫瘤細(xì)胞。光動(dòng)力療法的光損傷效果有賴于光敏劑的種類以及相應(yīng)波長(zhǎng)的激光的穿透能力。間-四(4-吡啶基)卟吩的最長(zhǎng)激發(fā)波長(zhǎng)在420nm左右，因吸收系數(shù)小常導(dǎo)致光動(dòng)力效應(yīng)深度不能滿足較大腫瘤的治療需要，影響了光動(dòng)力治療的療效。魏曉強(qiáng)研究了間-四(4-吡啶基)卟吩光動(dòng)力治療(TMPyP4/PDT)聯(lián)合適配體AS1411對(duì)宮頸癌Caski細(xì)胞增殖抑制作用，并進(jìn)一步探討TMPyP4/PDT聯(lián)合AS1411協(xié)同促進(jìn)宮頸癌Caski細(xì)胞凋亡過(guò)程中細(xì)胞內(nèi)與凋亡相關(guān)的蛋白表達(dá)的變化，闡明TMPyP4/PDT聯(lián)合AS1411促進(jìn)宮頸癌細(xì)胞凋亡的分子機(jī)制[3]。
參考文獻(xiàn)
[1]侯劍秋,楊正金,徐銅文. 吡啶基卟啉功能化陰離子交換膜的制備[C]//第九屆全國(guó)膜與膜過(guò)程學(xué)術(shù)報(bào)告會(huì)論文集. 2016:447-447.
[2]賀方方. 吡啶基卟啉用于雙離子電池的電化學(xué)儲(chǔ)能特性研究[D]. 湖南:湘潭大學(xué),2023.
[3]魏曉強(qiáng). TMPyP4光動(dòng)力治療聯(lián)合AS1411協(xié)同促進(jìn)宮頸癌Caski細(xì)胞凋亡機(jī)制的研究[D]. 山東:山東大學(xué),2014. DOI:10.7666/d.Y2598414.