背景技術(shù)

2-芐基-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二雜氧戊硼烷又稱芐基硼酸頻哪醇酯，它屬于硼酯化合物。硼酯化合物是一類重要的化工原料，在科學(xué)研究以及工業(yè)生產(chǎn)當(dāng)中都具有廣泛的應(yīng)用。在科學(xué)研究中，硼酯化合物主要作為一類合成中間體,應(yīng)用在過渡金屬催化的交叉偶聯(lián)反應(yīng)中,用于構(gòu)筑結(jié)構(gòu)較為復(fù)雜的目標(biāo)化合物。在工業(yè)生產(chǎn)當(dāng)中，硼酯化合物在醫(yī)藥、農(nóng)藥和材料領(lǐng)域都得到了廣泛的應(yīng)用。

一直以來，人們對硼酯化合物的合成方法進行不斷地改進和完善，目前關(guān)于芳香硼酯化合物的合成方法已經(jīng)較為完善，而對于烷基硼酯化合物特別是2-芐基-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二雜氧戊硼烷的合成方法則有待進一步發(fā)展。傳統(tǒng)的合成2-芐基-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二雜氧戊硼烷的方法主要有兩種：一、從芐基鹵化物出發(fā)制備相應(yīng)的鋰試劑或格式試劑再與硼酯反應(yīng)得到2-芐基-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二雜氧戊硼烷;二、通過芐基鹵化物在鈀、銅等過渡金屬催化下與聯(lián)硼酯反應(yīng)得到2-芐基-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二雜氧戊硼烷。但是這些方法都存在一定的缺點,例如前者需要使用活性較高的有機金屬試劑,底物官能團容忍性存在一定的問題,而后者則需要使用較為昂貴的過渡金屬催化劑,成本較高，而且對環(huán)境不夠友好。

合成方法^[1]

向一個裝有磁子的10mL反應(yīng)管中加入苯硼酸49mg(0.4mmol),三甲基硅基重氮甲烷(2M正己烷溶液)0.4mL(0.8mmol),往體系加入1mL 1,4-二氧六環(huán),塞上橡膠塞,在50℃的電磁加熱攪拌器上反應(yīng)4小時。隨后分別加入頻哪醇(溶于1mL 1,4-二氧六環(huán))71mg(0.6mmol)，四丁基氟化銨(1M四氫呋喃溶液)0.4mL和200uL水，在50℃的電磁加熱攪拌器上繼續(xù)反應(yīng)4小時。反應(yīng)結(jié)束后利用旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀將有機溶劑除去，并通過柱層析純化即可得到2-芐基-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二雜氧戊硼烷為無色油狀物，產(chǎn)率76%。¹H NMR(400NHz,CDCl3)δ：7.26-7.20(m,2H),7.18(d,J=6.9Hz,2H),7.11(t,J=7.1Hz,1H),2.29(s,2H),1.23(s,12H)；¹³CNMR(100MHz,CDCl3)δ：138.7,129.0,128.3,124.8,83.4,24.7。

參考文獻

[1]北京大學(xué). 一種芐基硼酯化合物的制備方法:CN201610313077.3[P]. 2016-08-24.