FMOC-D-4-氯苯丙氨酸，英文名為FMOC-D-4-Chlorophe，常溫常壓下為白色至類白色固體粉末，具有優(yōu)異的化學(xué)穩(wěn)定性和較好的熒光性質(zhì)，它難溶于水但是可溶于大部分有機(jī)溶劑例如乙酸乙酯，二氯甲烷以及氯仿等。FMOC-D-4-氯苯丙氨酸是一種氨基酸類衍生物，主要用作生物化學(xué)合成原料，例如有文獻(xiàn)報(bào)道該物質(zhì)可用于非肽類gonololiberin拮抗劑的合成。

圖1 FMOC-D-4-氯苯丙氨酸的性狀圖

理化性質(zhì)

FMOC-D-4-氯苯丙氨酸結(jié)構(gòu)中的羧酸單元可在常見的縮合作用下和有機(jī)胺類物質(zhì)或者醇類物質(zhì)等發(fā)生縮合反應(yīng)得到相應(yīng)的酯類或者酰胺類衍生物。FMOC-D-4-氯苯丙氨酸可在二氯亞砜的作用下發(fā)生酰氯化反應(yīng)得到相應(yīng)的酰氯衍生物，所得的酰氯具有顯著的親電性，可與多種親核試劑發(fā)生縮合反應(yīng)。該物質(zhì)結(jié)構(gòu)中的芴基基團(tuán)可在一定條件下發(fā)生脫除反應(yīng)得到活性氨基酸類衍生物。有研究報(bào)道該物質(zhì)可借助羧酸單元的化學(xué)轉(zhuǎn)化性質(zhì)應(yīng)用于冠狀病毒酶調(diào)節(jié)劑的合成與改性研究。

制備方法

FMOC-D-4-氯苯丙氨酸可由D-4-氯苯丙氨酸和氯甲酸-9-芴基甲酯在堿性條件下通過縮合反應(yīng)制備得到。具體合成操作：在一個(gè)干燥的反應(yīng)燒瓶中將D-4-氯苯丙氨酸加入到1,4-二氧六環(huán)和水溶液中，然后往上述反應(yīng)混合物中緩慢地加入堿碳酸鉀和氯甲酸-9-芴基甲酯，將所得的反應(yīng)混合物在室溫下攪拌反應(yīng)大約三小時(shí)，通過TLC點(diǎn)板監(jiān)測反應(yīng)進(jìn)度，反應(yīng)結(jié)束后將反應(yīng)混合物在乙酸乙酯和水溶液中進(jìn)行萃取處理，所得的有機(jī)層在無水硫酸鈉上進(jìn)行干燥處理，過濾除去干燥劑并將所得到的濾液在真空下進(jìn)行濃縮處理，所得的剩余物通過在真空下進(jìn)行濃縮處理，所得的剩余物通過打漿或者硅膠柱層析法進(jìn)行分離純化即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子FMOC-D-4-氯苯丙氨酸。[1]

參考文獻(xiàn)

[1] Danalev, Dancho; et al, Synthesis, in vitro biological activity, hydrolytic stability and docking of new analogs of BIM-23052 containing halogenated amino acids, Amino Acids (2020), 52(11-12), 1581-1592.