FMOC-D-4-氯苯丙氨酸，英文名為FMOC-D-4-Chlorophe，常溫常壓下為白色至類白色固體粉末，具有優(yōu)異的化學(xué)穩(wěn)定性和較好的熒光性質(zhì)，它難溶于水但是可溶于大部分有機溶劑例如乙酸乙酯，二氯甲烷以及氯仿等。FMOC-D-4-氯苯丙氨酸是一種氨基酸類衍生物，主要用作生物化學(xué)合成原料，例如有文獻報道該物質(zhì)可用于非肽類gonololiberin拮抗劑的合成。

圖1 FMOC-D-4-氯苯丙氨酸的性狀圖

理化性質(zhì)

FMOC-D-4-氯苯丙氨酸結(jié)構(gòu)中的羧酸單元可在常見的縮合作用下和有機胺類物質(zhì)或者醇類物質(zhì)等發(fā)生縮合反應(yīng)得到相應(yīng)的酯類或者酰胺類衍生物。FMOC-D-4-氯苯丙氨酸可在二氯亞砜的作用下發(fā)生酰氯化反應(yīng)得到相應(yīng)的酰氯衍生物，所得的酰氯具有顯著的親電性，可與多種親核試劑發(fā)生縮合反應(yīng)。該物質(zhì)結(jié)構(gòu)中的芴基基團可在一定條件下發(fā)生脫除反應(yīng)得到活性氨基酸類衍生物。有研究報道該物質(zhì)可借助羧酸單元的化學(xué)轉(zhuǎn)化性質(zhì)應(yīng)用于冠狀病毒酶調(diào)節(jié)劑的合成與改性研究。

制備方法

FMOC-D-4-氯苯丙氨酸可由D-4-氯苯丙氨酸和氯甲酸-9-芴基甲酯在堿性條件下通過縮合反應(yīng)制備得到。具體合成操作：在一個干燥的反應(yīng)燒瓶中將D-4-氯苯丙氨酸加入到1,4-二氧六環(huán)和水溶液中，然后往上述反應(yīng)混合物中緩慢地加入堿碳酸鉀和氯甲酸-9-芴基甲酯，將所得的反應(yīng)混合物在室溫下攪拌反應(yīng)大約三小時，通過TLC點板監(jiān)測反應(yīng)進度，反應(yīng)結(jié)束后將反應(yīng)混合物在乙酸乙酯和水溶液中進行萃取處理，所得的有機層在無水硫酸鈉上進行干燥處理，過濾除去干燥劑并將所得到的濾液在真空下進行濃縮處理，所得的剩余物通過在真空下進行濃縮處理，所得的剩余物通過打漿或者硅膠柱層析法進行分離純化即可得到目標產(chǎn)物分子FMOC-D-4-氯苯丙氨酸。[1]

參考文獻

[1] Danalev, Dancho; et al, Synthesis, in vitro biological activity, hydrolytic stability and docking of new analogs of BIM-23052 containing halogenated amino acids, Amino Acids (2020), 52(11-12), 1581-1592.