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3-氨基-4-甲氧基甲苯-6-磺酸的制備及其應(yīng)用實(shí)例

2025/6/27 8:56:18 作者:南星

3-氨基-4-甲氧基甲苯-6-磺酸,也稱為4-氨基-5-甲氧基-2-甲基苯磺酸,是一種具有一定的毒性的有機(jī)化合物。其化學(xué)結(jié)構(gòu)式為C9H12NO4S。3-氨基-4-甲氧基甲苯-6-磺酸是一種白色或類白色晶體粉末,在水中具有良好的溶解性。它是一種酸性物質(zhì),可以與堿反應(yīng)生成相應(yīng)的鹽。在常溫下穩(wěn)定,但遇高溫和強(qiáng)氧化劑時會發(fā)生分解。3-氨基-4-甲氧基甲苯-6-磺酸廣泛應(yīng)用于染料和顏料的合成中,作為染料中間體。它還被用作化學(xué)試劑和催化劑,以及生產(chǎn)農(nóng)藥等有機(jī)化合物的原料。

3-氨基-4-甲氧基甲苯-6-磺酸

制備方法

將137.1克(1.0摩爾)的2-甲氧基-5-甲基苯胺溶解在500毫升的環(huán)丁砜中,在85攝氏度下初始加入,然后加入98.1克(1.0摩爾)的 100% 濃度硫酸。施加160至100毫巴的真空,將溫度升至152至163攝氏度,在1.5小時內(nèi)蒸餾出反應(yīng)水。在150攝氏度下用抽濾法濾出懸浮液中的固體,并進(jìn)行干燥得到3-氨基-4-甲氧基甲苯-6-磺酸,產(chǎn)率為98.5%[1]。

應(yīng)用實(shí)例

將3-氨基-4-甲氧基甲苯-6-磺酸(5.2克)溶于水(150毫升)中,用稀氫氧化鋰將pH值調(diào)至堿性,使反應(yīng)液對亮黃指示紙呈堿性反應(yīng)。然后加入亞硝酸鈉(1.8 克),將混合液加入到 0-5℃下攪拌的鹽酸(1.0毫升)和冰的混合物中。再攪拌30分鐘后,加入3-氨基-4-甲氧基甲苯-6-磺酸以破壞過量的亞硝酸。將此重氮鹽溶液加入到第二階段產(chǎn)物(10克)和乙酸鈉(15克)的水溶液中。在0-5℃下再攪拌30分鐘后,將混合液升溫至室溫并攪拌過夜。加入氯化鋰(至15%w/v)使產(chǎn)物沉淀,過濾分離,然后用200毫升水重新溶解。溶液用Visking管透析至低電導(dǎo)率,然后干燥。得到8.9克深色固體產(chǎn)物[2]。

3-氨基-4-甲氧基甲苯-6-磺酸參與反應(yīng)式

參考文獻(xiàn)

[1]SIEMENS-ALLIS, INC.. Process for the preparation of aminoarylsulphonic acids in sulfolene solvent:US06/364083[P]. 1984-05-08.

[2]LILIAN MONAHAN, PHILIP JOHN DOUBLE, ROY BRADBURY, et al. Process for Printing an Image, Composition and Compound:US11990083[P]. 2011-01-20.

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