介紹
N,N-二甲氨基乙酸乙酯又稱N,N-二甲基甘氨酸乙酯，分子式為C?H??NO?，常溫下為無色至淡黃色透明液體，具有輕微胺類氣味。易溶于乙醇、二氯甲烷、乙醚等有機溶劑，難溶于水。酸性或堿性條件下易水解生成N,N-二甲基甘氨酸（DMG）和乙醇，在2 M NaOH溶液中半衰期約20分鐘。
圖一 N,N-二甲氨基乙酸乙酯
合成
將N,N-二甲基草酸乙酯（20 mmol）的二氯甲烷（10 ml）溶液與四氟硼酸三乙酯（4.18 g，22 mmol）混合，攪拌并在室溫下過夜，或在40°C的水浴上在氬氣下攪拌3小時。然后，將混合物真空濃縮，將殘余物溶于20ml無水乙醇中。在冰浴中冷卻的高壓釜中裝入催化劑（1mol%）和10ml 2M亞甲基鈉的乙醇溶液，用氬氣沖洗并填充乙醇中的反應(yīng)溶液。然后注入40巴H2，在25°C和恒壓下攪拌混合物，直到氫氣吸收不再明顯（1-12小時）。在硅藻土上過濾后，將濾液溶解在11ml 2N鹽酸中，用乙醚洗滌，用14ml 2N NaOH溶液使水相呈堿性，用乙醚萃取胺，合并的有機相用K2CO3干燥。真空抽出溶劑后，得到幾乎干凈的N,N-二甲氨基乙酸乙酯[1]。
圖二 N,N-二甲氨基乙酸乙酯的合成
在0℃保溫條件下，將9g二甲胺（0.20mol）加入200mL甲苯溶劑中，滴加12.2g氯乙酸乙酯（0.10mol）。保溫攪拌24小時后，過濾出沉淀物，蒸餾出甲苯。進行真空蒸餾（10Torr），得到10.49g N,N-二甲氨基乙酸乙酯。蒸餾溫度為55-58℃，收率為80%[2]。
圖三 N,N-二甲氨基乙酸乙酯的合成2
在0°C下，向攪拌的溴乙酸乙酯（3 g，20 mmol）乙腈（30 mL）溶液中加入三乙胺（3.61 g，30 mmol）。將懸浮液攪拌10分鐘，在0°C下緩慢加入二甲胺溶液（0.96 g，21 mmol）。所得反應(yīng)混合物在室溫下攪拌16小時。通過TLC確認(rèn)反應(yīng)完成。通過標(biāo)準(zhǔn)方法分離和純化產(chǎn)物，得到棕色液體的N,N-二甲氨基乙酸乙酯（1.3g，62%）[3]。
圖四 N,N-二甲氨基乙酸乙酯的合成3
參考文獻
[1]Current Patent Assignee: EVONIK OPERATIONS - US2016/272571, 2016, A1
[2]Current Patent Assignee: FUJIAN CHUNMING NEW MATERIAL TECH - CN119552087, 2025, A
[3]Current Patent Assignee: CELGENE - WO2016/89977, 2016, A1