簡述
2-重氮-1-萘酚-5-磺酰氯又名2.1.5-磺酰氯，2,1,5-重氮萘醌磺酰氯，是一種化學(xué)式為C10H5ClN2O3S，分子量為270.69的重氮衍生物。關(guān)于該物質(zhì)的合成，可以1-萘酚-5-磺酸和亞硝酸鈉為原料，經(jīng)亞硝化，還原，重氮化和氯磺化反應(yīng)多步反應(yīng)生成。實驗測定，所得目標產(chǎn)物2-重氮-1-萘酚-5-磺酰氯的紫外測定波長為372.5nm時，在4～30μg mL范圍內(nèi)與吸光度成良好的線性關(guān)系，相關(guān)系數(shù)γ=0.9999[1]。
應(yīng)用
2-重氮-1-萘酚-5-磺酰氯重氮萘酚化合物廣泛的使用在PS版的正性感光膠中。該類化合物在20世紀30年代被德國卡勒公司發(fā)現(xiàn)，由于其具有耐印力高、分辨率好、感光范圍寬的特點，特別是和線形酚醛樹脂結(jié)合后，具有顯影堿水環(huán)保、寬容度大的優(yōu)點，其制成的感光材料被廣泛使用在陽圖PS版中。2-重氮-1-萘酚-5-磺酰氯在此類化合物中光活性最好，與含有羥基的化合物發(fā)生酯化反應(yīng)可以生成具有感光性質(zhì)的化合物，使用在陽圖PS版的材料中[2]。
文獻報道了一種基于四重響應(yīng)性嵌段共聚物膠束的制備及其應(yīng)用，具體為：大分子引發(fā)劑(mPEGBr)與甲基丙烯酸二甲氨基乙酯單體通過原子轉(zhuǎn)移自由基聚合制備了聚乙二醇嵌段聚甲基丙烯酸二甲氨基乙酯(PEGbPDMAEMA)嵌段共聚物，然后通過季銨化反應(yīng)將2-重氮-1-萘酚-5-磺酰氯接枝到聚乙二醇嵌段聚甲基丙烯酸二甲氨基乙酯上，得到近紅外光，紫外光，pH，溫度四重響應(yīng)的兩親性嵌段聚合物。該聚合物可在水中自組裝形成能包裹香豆素102等疏水性小分子的納米粒子，通過近紅外光808nm，紫外光365nm，pH，溫度的單一及協(xié)同刺激使膠束的形貌發(fā)生變化進而釋放裝載的小分子。該發(fā)明的膠束具有近紅外光，紫外光，pH，溫度四重響應(yīng)性，在控制藥物釋放方面具有廣闊的應(yīng)用前景[2]。
此外，以2-重氮-1-萘酚-5-磺酰氯的上游化合物2-重氮-1-萘酚-5-磺酸為原料還可制備得到一種感光化合物TPPAPAC。制備方法包括如下步驟：在保護氣下，將2-重氮-1-萘酚-5-磺酸，縮合劑和有機溶劑混合均勻，加入α,α,α'三(4-羥苯基)-1-乙基-4-異丙苯，控溫滴加堿，滴加完成后，保溫攪拌反應(yīng)，反應(yīng)結(jié)束后，過濾，濃縮，水洗，乙醇打漿，過濾，真空干燥得到感光化合物TPPAPAC[4]。
參考文獻
[1]王芬,劉彧,明霞.2-重氮-1-萘醌-5-磺酰氯的合成及測定[J].化學(xué)世界, 2005, 46(6):3.DOI:10.3969/j.issn.0367-6358.2005.06.013.
[2]宋寶華.2-重氮-1-萘醌-5-磺酸氯的合成工藝研究[D].大連理工大學(xué),2016.
[3]王國杰,李清偉,曹自權(quán).一種具有四重響應(yīng)性嵌段共聚物的制備及其應(yīng)用.2017.
[4]佚名.一種感光化合物TPPA-PAC的制備方法:CN202410371900.0[P].