概述
鹵代苯腈是醫(yī)藥，農(nóng)藥，材料等領(lǐng)域的重要原料，含有腈基與鹵素兩個(gè)可與親核試劑反應(yīng)的活性位點(diǎn)，可與不同硫化物反應(yīng)合成鹵代硫代苯甲酰胺或巰基苯腈。一般情況下，鹵代苯腈在酸性條件下主要生成鹵代硫代苯甲酰胺；在堿性條件下主要生成巰基苯腈[1]。3-氯-4-氟苯腈別名3-氯-4-氟代苯甲腈，是一種同時(shí)含有氯原子與氟原子的苯腈衍生物，分子式為C7H3ClFN，分子量為155.56，一般表現(xiàn)為白色或類(lèi)白色固體。
物化數(shù)據(jù)
密度： 約1.33 g/cm3
熔點(diǎn)：69-71 °C(lit.)
沸點(diǎn)：135 °C at 65mmHg
折射率： 約1.569
合成研究
3-氯-4-氟苯腈可以3,4-二氯苯腈、氟化鉀的nmp懸浮液和催化劑雙-(n-(雙(二甲胺基)亞甲基)-氯化亞胺鹽為原料制備得到[2]。除此之外，關(guān)于該化合物的合成研究相當(dāng)匱乏，所以要展開(kāi)針對(duì)該物質(zhì)的合成研究可從普適性的鹵代苯腈合成的報(bào)道中確定思路。
例如，文獻(xiàn)報(bào)道過(guò)一種鹵代苯腈的干接收制備方法，它包括以下步驟：(1)將甲基鹵代苯，氨氣和空氣加熱汽化后混合均勻；(2)將混合氣體通入到進(jìn)行催化氧化反應(yīng)；(3)將反應(yīng)好的氣體物料通入到干式冷凝器中，物料走殼程，冷卻水走管程，反應(yīng)后的物料在干式冷凝器中冷凝結(jié)晶；(4)結(jié)晶完后，將冷凝器的殼程通入蒸汽，使反應(yīng)后的物料溶解，收集溶解后的物料，得到粗品；(5)將得到的粗品進(jìn)行精餾即可得到鹵代苯腈成品。從該合成中，若將甲基鹵代苯確定為3-氯-4-氟甲苯或可實(shí)現(xiàn)3-氯-4-氟苯腈的制備。相應(yīng)實(shí)驗(yàn)該表明，該制備方法提高了鹵代苯腈的轉(zhuǎn)化率和產(chǎn)品收率，同時(shí)提高了產(chǎn)品質(zhì)量。另外。冷卻水的完全循環(huán)利用，避免了有機(jī)廢水的產(chǎn)生，大大節(jié)約了水資源并有利于環(huán)境保護(hù)[3]。
應(yīng)用
3-氯-4-氟苯腈等鹵代苯腈是重要的有機(jī)合成中間體，常用于合成農(nóng)藥、醫(yī)藥、染料等。
文獻(xiàn)報(bào)道了一種聚苯腈硫醚樹(shù)脂的制備方法，將堿金屬硫化物投入極性有機(jī)溶劑中，再于惰性氣體氣氛下攪拌并加入二鹵代苯甲腈（如3-氯-4-氟苯腈）和氯化鋰，然后升高反應(yīng)體系的溫度至極性有機(jī)溶劑的沸點(diǎn)，并在該沸點(diǎn)溫度下繼續(xù)攪拌2-10小時(shí)，過(guò)濾所得產(chǎn)物，取過(guò)濾所得固體用沸水和有機(jī)溶劑交替洗滌，干燥，既得聚苯腈硫醚樹(shù)脂。該方法原料易得，反應(yīng)條件易于實(shí)現(xiàn)，生產(chǎn)過(guò)程易于控制，反應(yīng)活性高，在常壓下即可穩(wěn)定的獲得高分子量的聚苯硫醚腈樹(shù)脂，適合規(guī)?；墓I(yè)生產(chǎn)，所得產(chǎn)品特別適用于航空航天，電子電器，機(jī)械，化工等諸多領(lǐng)域[4]。
農(nóng)藥領(lǐng)域，氰氟草酯(cyhalofop-butyl)是一種新型乙酰輔酶a抑制劑，作為高效、低毒和選擇性高的水稻田除草劑，對(duì)防除稗草、千金子、看麥娘等有害雜草有效，對(duì)谷物類(lèi)作物安全。近年來(lái)，隨著水稻田稗草的抗性增加，氰氟草酯的使用量在逐年增長(zhǎng)，已經(jīng)成為水稻田除草劑的大品種，本篇所述化合物3-氯-4-氟苯腈是合成氰氟草酯的中間體之一[1]。
參考文獻(xiàn)
[1]李閃閃,洪海龍,韓利民,等.鹵代苯腈硫解反應(yīng)規(guī)律的研究進(jìn)展[J].有機(jī)化學(xué), 2018, 38(2):12.DOI:10.6023/cjoc201707002.
[2]楊丙連,周慶江,薛武平,等.一種氰氟草酯的制備方法:CN201910104063.4[P].
[3]程冬香,余健新,黃兵紅,等.鹵代苯腈的干接收制備方法:CN200910060459.X[P].
[4]王冰凌.聚苯腈硫醚樹(shù)脂的制備方法:CN201110263311.3[P].