L-絲氨酸芐酯鹽酸鹽，一般情況下為白色至類白色固體粉末，在水中有一定的溶解性但是難溶于醚類有機溶劑。L-絲氨酸芐酯鹽酸鹽是一種L-絲氨酸衍生物，它可由L-絲氨酸和芐醇在強酸性物質(zhì)的催化作用下通過酯化反應制備得到，將其制備成相應的鹽酸鹽有利于該氨基酸物質(zhì)的保存和運輸。

結(jié)構(gòu)特性

L-絲氨酸芐酯鹽酸鹽結(jié)構(gòu)中的氨基和醇羥基基團處于相鄰位置，可在相應的縮合劑的作用下和有機氰類物質(zhì)發(fā)生縮合反應得到相應的惡唑啉類衍生物。

制備方法

圖1 L-絲氨酸芐酯鹽酸鹽的結(jié)構(gòu)特性

將L-絲氨酸和芐醇進行混合，然后往上述反應混合物中緩慢地加入對甲苯磺酸（70 g, 0.19 mol），將所得的反應混合物加熱至90度攪拌反應。反應結(jié)束后用氯仿和異丙醇的混合物溶液（4:1, 3 × 300 mL）萃取上述所得的反應溶液。將得到的溶液在無水硫酸鈉上進行干燥處理，過濾除去干燥劑并將得到的溶液蒸發(fā)成殘留物。將殘留物溶解在二氯甲烷（500ml）中，然后在0°C下將HCl氣體通入到上述反應溶液中大約持續(xù)10-15分鐘，然后攪拌1小時。過濾反應體系中的沉淀物質(zhì)，然后用二氯甲烷和乙醚洗滌固體，干燥固體并用異丙醇/甲醇（13:1）重結(jié)晶提純產(chǎn)物即可得到目標產(chǎn)物L-絲氨酸芐酯鹽酸鹽。[1]

化學應用

L-絲氨酸芐酯鹽酸鹽的化學本質(zhì)為L-絲氨酸，它在進行化學應用轉(zhuǎn)化時往往需要用中強堿性物質(zhì)進行酸堿中和反應以釋放出L-絲氨酸。L-絲氨酸芐酯鹽酸鹽在化學合成領(lǐng)域中主要用作有機合成中間體和醫(yī)藥分子中間體，有文獻報道該物質(zhì)可用于具有抗腫瘤活性的β-石炭素類生物堿類物質(zhì)的制備。此外，L-絲氨酸芐酯鹽酸鹽可借助氨基單元和羧酸的縮合反應應用于抗動脈血栓形成藥的制備。

參考文獻

[1] Holden, Kenneth G.; et al, Synthesis of Chiral Pilocarpine Analogues via a C-8 Ketone Intermediate, Journal of Organic Chemistry (2002), 67(17), 5913-5918.