2,6-二乙基-4-甲基苯胺是一種多取代的苯胺衍生物，難溶于水但是可溶于二氯甲烷。2,6-二乙基-4-甲基苯胺是具有大位阻的苯胺，可由對甲基苯胺和乙烯通過傅克烷基化反應制備得到，該物質(zhì)主要用作有機合成中間體和染料分子的合成單體，在大位阻的亞胺類有機配體的合成領(lǐng)域中有重要的應用。

理化性質(zhì)

2,6-二乙基-4-甲基苯胺結(jié)構(gòu)中的氨基單元具有顯著的親核性，它可在堿性條件下與常見的有機醛或者酮類物質(zhì)等發(fā)生縮合反應得到相應亞胺衍生物，該類反應在大位阻的亞胺配體合成中有重要的應用。2,6-二乙基-4-甲基苯胺結(jié)構(gòu)中的氨基單元可在硝酸的作用下發(fā)生重氮化-官能團化反應，可高效地將氨基單元轉(zhuǎn)變?yōu)榱u基單元或者鹵素原子。

絡(luò)合金屬離子

圖1 2,6-二乙基-4-甲基苯胺絡(luò)合金屬離子

在一個干燥的反應燒瓶中將2-（2,4,6-三甲基苯基）-6,7-二氫喹啉-8(5H)- 1 (0.5 mmol), 2,6-二乙基-4-甲基苯胺（0.5 mmol）和二氯化鎳（0.5 mmol）加入乙酸（20 ml）中。將所得的反應混合物在120°C下攪拌反應3小時，反應結(jié)束后將所得的反應混合物冷卻至室溫，然后通過真空除去大部分乙酸。在混合物中加入20ml乙醚沉淀目標產(chǎn)物，過濾收集粗產(chǎn)品，攪拌15分鐘。然后用乙醚（20ml × 2）清洗配合物，過濾混合物并使其干燥，收集粉末即可得到目標產(chǎn)物分子。[1]

酰化反應

圖2 2,6-二乙基-4-甲基苯胺的?；磻?/p>

在一個干燥的反應燒瓶中將三乙胺（1.2等量）加入2,6-二乙基-4-甲基苯胺的四氫呋喃溶液（0.2 M）中。在冰水浴中緩慢加入草酰氯（1.1當量）到溶液中。將所得的反應混合物在室溫下攪拌2小時。通過TLC點板監(jiān)測反應進度，反應結(jié)束后用等量的水和二氯甲烷洗滌混合物。分離出有機層并將其在無水硫酸鈉上干燥。過濾除去干燥劑并將所得的濾液在真空下進行濃縮蒸發(fā)以除去有機溶劑。所得的剩余物通過使用硅膠色譜法提純粗產(chǎn)物即可得到產(chǎn)物。[2]

參考文獻

[1] Lin, Wenhua ; et al, Nickel(II) complexes with sterically hindered 5,6,7-trihydroquinoline derivatives selectively dimerizing ethylene to 1-butene, Applied Organometallic Chemistry 2022, 36, e6596.

[2] Cheng, Fei; et al, Copper-Catalyzed Ullmann-Type Coupling and Decarboxylation Cascade of Arylhalides with Malonates to Access α-Aryl Esters, Organic Letters (2022), 24(1), 115-120.