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1-氯-3-苯基丙烷合成及安全注意事項

2025/7/29 10:27:00 作者:梓安

基本信息

1-氯-3-苯基丙烷,英文名為1-Chloro-3-phenylpropane,中文別名為3-苯基氯丙烷、3-苯基丙基氯、1-氯-3-苯丙烷,CAS號為104-52-9,分子式為C9H11Cl,分子量為154.64,熔點為-27 °C,沸點為219 °C,密度為1.08 g/mL at 25 °C,折射率為1.521,閃點為87 ℃,微溶于水,1-氯-3-苯基丙烷為無色至淺橙色至黃色澄清液體。

1-氯-3-苯基丙烷

1-氯-3-苯基丙烷合成

應城市武瀚有機材料有限公司在其發(fā)明專利《一種1-氯-3-苯基丙烷的制備方法》中,將氯化亞砜作為氯化劑與3-苯丙醇在催化劑吡啶的作用下發(fā)生氯取代反應,其氯代反應溫度為50-90 ℃,將氯取代所得到的粗產(chǎn)品冷卻結(jié)晶,再將上層液體經(jīng)堿液中和,分離出油層,油層在-0.098MPa壓力下蒸餾,收取97-98 ℃餾分,得到目標產(chǎn)物1-氯-3-苯基丙烷,其方法中,得到的產(chǎn)品中3-苯丙醇的殘留在0.1%以下,轉(zhuǎn)化率較高,吡啶催化劑以鹽酸鹽形式可在反應生成物中冷卻結(jié)晶加以回收,催化劑可循環(huán)使用,節(jié)約成本。在其具體實驗方案中,稱取400g3-苯丙醇和16g吡啶加入到1000mL三口燒瓶中,稱取400g氯化亞砜裝入滴液漏斗中,體系攪拌升溫至70 ℃,將氯化亞砜從滴液漏斗緩慢加入到三口燒瓶內(nèi),控制反應溫度為70-80 ℃,待氯化亞砜加畢后,反應體系升溫至85-90 ℃攪拌30分鐘后,體系降溫至50 ℃,停止攪拌,反應得到粗產(chǎn)品以及副產(chǎn)物氯化氫和二氧化硫,反應得到的副產(chǎn)物氯化氫和二氧化硫經(jīng)回流冷凝管后用堿液吸收處理,反應后的粗產(chǎn)品冷卻至25 ℃結(jié)晶。將上述上層未結(jié)晶的液體緩慢倒入1000mL盛有200g15%的氫氧化鈉溶液燒瓶中攪拌中和,將溶液pH值調(diào)至7,沉降分離出油層,將得到的油層水洗兩次,然后在-0.098MPa壓力下蒸餾,收取97-98 ℃餾分,得到目標產(chǎn)物1-氯-3-苯基丙烷432.2g,產(chǎn)品純度為99.8%,收率為95.2%,3-苯丙醇含量為0.02%。[1]

安全注意事項

1-氯-3-苯基丙烷為可燃液體,因此其應儲存在通風良好的地方,保持低溫,應遠離熱源/火花/明火/熱表面且場所禁止吸煙。1-氯-3-苯基丙烷有一定毒性,對人有害。接觸皮膚會造成皮膚刺激,接觸眼部會造成嚴重眼刺激,相關人員應做好相應安全培訓,在操作和使用過程中應做好防護,戴防護手套/戴防護眼罩/戴防護面具,在室外或通風良好的地方操作使用1-氯-3-苯基丙烷,作業(yè)后應及時徹底清洗皮膚。

參考文獻

[1].應城市武瀚有機材料有限公司. 一種1-氯-3-苯基丙烷的制備方法. CN105198693A[P], 2015.12.30.

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