三(2-二甲氨基乙基)胺是一種烷基胺類化合物，常溫常壓下為無色至淺橙色液體，具有顯著的堿性和特殊的刺激性氨臭味，它在水中的溶解性差但是可溶于大部分有機溶劑。三(2-二甲氨基乙基)胺是一種四齒螯合配體，可以和金屬形成配合物，在有機化學(xué)基礎(chǔ)研究領(lǐng)域中可用于四齒配位的金屬有機絡(luò)合物的制備。

理化性質(zhì)

三(2-二甲氨基乙基)胺(Me6TREN)是形成四齒配體的脂肪族叔胺，這種成分主要用于原子轉(zhuǎn)移自由基聚合(ATRP)，它是(2-氨基乙基)胺的六甲基衍生物，也稱為trenMe。三(2-二甲氨基乙基)胺結(jié)構(gòu)中的氨基單元具有顯著的親核性，它可在堿性條件下和和碳酸二叔丁酯反應(yīng)，可以得到三[N-叔丁氧羰基(2-氨乙基)]胺。有研究報道三(2-二甲氨基乙基)胺可與銅化合物形成絡(luò)合物，可用作金屬酶氧化還原反應(yīng)中的配體。此外，該物質(zhì)還可用于制備遙爪聚合物的原子轉(zhuǎn)移自由基聚合反應(yīng)（ATRP）配體。

螯合反應(yīng)

圖1 三(2-二甲氨基乙基)胺的螯合反應(yīng)

在一個干燥的反應(yīng)燒瓶中將三(2-二甲氨基乙基)胺（53.5 μL, 0.20 mmol）加入相應(yīng)的4-二甲氨基吡啶（37.3 mg, 0.20 mmol）正己烷（2ml）混懸液中，得到深紅褐色混合物。過濾上清，然后將混合物在-20°C下靜止大約1天。倒清上清并在真空中干燥固體以獲得產(chǎn)品。[1]

化學(xué)應(yīng)用

有研究人員以季戊四醇和三(2-二甲氨基乙基)胺為原料，合成了星形大分子引發(fā)劑2-溴異丁酸季戊四醇四酯(PT-Br)，并以此為四官能度引發(fā)劑。以CuBr/三-(2-二甲氨基乙基)胺(Me6-TREN)原位歧化得到的初生零價銅(Cu0)及二價銅與配體的絡(luò)合物(CuⅡX2/L)為催化體系，室溫下(18℃)在水溶液中實現(xiàn)了N-叔丁基丙烯酰胺(NtBA)和丙烯酰胺(AM)的單電子轉(zhuǎn)移活性自由基共聚合(SET-LRP)。[2]

參考文獻

[1] Horsley Downie, Thomas M. ; et al, Isomeric Effects in Lithium Dihydropyridinate Chemistry: The Privileged Status of the tert-Butyl Isomer, Chemistry - A European Journal (2025), 31(24), e202500780.

[2] 李振柬,王玲,程雙,等.單電子轉(zhuǎn)移活性自由基聚合法制備兩親星形聚丙烯酰胺[J].化工科技, 2018, 26(004):1-7.