介紹
2-甲氧基-4-嗎啉基重氮苯氯化鋅鹽外觀為橙紅至深紅色晶粉，結(jié)構(gòu)中重氮基團對光、熱敏感；溶于醇類等極性溶劑，重氮基易發(fā)生偶聯(lián)、取代反應(yīng)。作為合成中間體，可經(jīng)偶聯(lián)制備偶氮染料，或通過取代反應(yīng)構(gòu)建含甲氧基、嗎啉基的芳香衍生物，也可利用光敏感性參與光致變色材料開發(fā)。
圖一 2-甲氧基-4-嗎啉基重氮苯氯化鋅鹽
EDS結(jié)果
根據(jù)2-甲氧基-4-嗎啉基重氮苯氯化鋅鹽的EDS分析結(jié)果，可以確認(rèn)含有C、N、O、Cl、Zn元素, 而且有較高含量的N和Cl元素。
圖二 2-甲氧基-4-嗎啉基重氮苯氯化鋅鹽的EDS圖
FTIR譜圖
根據(jù)2-甲氧基-4-嗎啉基重氮苯氯化鋅鹽的紅外譜圖, 2167 cm-1強的紅外吸收顯示有三鍵或者連續(xù)雙鍵的結(jié)構(gòu), 1594 cm-1、1533.1cm-1的紅外吸收顯示有苯環(huán)的存在。從IR的結(jié)果, 以及三個雙鍵區(qū)的-CH-、三個季碳加上一個重氮或者疊氮基團、一個甲氧基和一個嗎啉取代基可以確認(rèn)一個三取代的苯環(huán)。
圖三 2-甲氧基-4-嗎啉基重氮苯氯化鋅鹽的FTIR圖
NMR譜圖
2-甲氧基-4-嗎啉基重氮苯氯化鋅鹽方1H-NMR譜圖中H化學(xué)位移 (δ) 如下:3.67 ppm (4H, t) , 3.76 ppm (4H, t) , 3.95 ppm (3H, s) , 6.35 ppm (1H, d) , 6.70 ppm (1H, q) , 7.72 ppm (1H, d) 。根據(jù)1H-NMR譜, 還剩余一個δ6.35 ppm的雙鍵區(qū)的-CH-的氫。化學(xué)位移 (δ) 60.1 ppm的C屬于伯碳, 49.8 ppm、68.6 ppm的C屬于仲碳, 97.5 ppm、112.9 ppm、134.0 ppm的C屬于叔碳, 82.9 ppm、161.5 ppm、166.7 ppm的C屬于季碳。在13C-NMR譜中看不到與C相關(guān)的三鍵或連續(xù)雙鍵的化學(xué)位移, 推斷紅外中2167 cm-1強的紅外吸收來自重氮或者疊氮的吸收。δ3.67 ppm、3.76 ppm處的H是2個-CH2-CH2-基團上的H。根據(jù)1H-NMR譜、13C-NMR譜的化學(xué)位移, -CH2-CH2-基團兩側(cè)應(yīng)該連接不同的雜原子, 根據(jù)EDS分析的結(jié)果, 推測連接的分別為N、O原子, 是一個嗎啉取代基。同時, δ3.95 ppm處的H是-O-CH3基團的甲基的氫。δ6.70 ppm、7.72 ppm的H是-CH=CH-基團上的兩個H。
圖四 2-甲氧基-4-嗎啉基重氮苯氯化鋅鹽的NMR圖
HMBC圖
根據(jù)2-甲氧基-4-嗎啉基重氮苯氯化鋅鹽的HMBC譜圖, δ82.9 ppm的C跟δ6.35 ppm、6.70 ppm的H存在碳氫遠程相關(guān), 說明δ82.9 ppm的C對應(yīng)的是C1。δ161.5 ppm的C跟δ3.67 ppm、7.72 ppm的H存在碳氫遠程相關(guān), 說明δ161.5 ppm的C對應(yīng)的是C4, R3取代基對應(yīng)的是嗎啉取代基。δ166.7 ppm的C跟δ3.95 ppm、6.35 ppm、7.72 ppm的H存在碳氫遠程相關(guān), 說明δ166.7 ppm的C對應(yīng)的是C2, R2取代基對應(yīng)的是甲氧基。其中, δ6.35 ppm的H對應(yīng)的是C3上的H, δ6.70 ppm、7.72 ppm的H對應(yīng)的是C6、C5上的H[1]。
圖五 2-甲氧基-4-嗎啉基重氮苯氯化鋅鹽的HMBC圖
參考文獻
[1]陳愛民,梁利巖.2-甲氧基-4-嗎啉基重氮苯氯化鋅鹽的結(jié)構(gòu)鑒定[J].廣州化學(xué),2017,42(05):12-16.