1,3-二-BOC-2-(三氟甲基磺酰)胍是一種有機胍類化合物，常溫常壓下為白色至類白色固體粉末，對酸性物質(zhì)相對較為敏感，該物質(zhì)難溶于水但是可溶于醇類有機溶劑和氯仿。1,3-二-BOC-2-(三氟甲基磺酰)胍主要用作生物合成基礎(chǔ)化學(xué)試劑，可用于多肽或者蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)修飾，在改性多肽及抗菌劑的合成中有一定的應(yīng)用。

理化性質(zhì)

1,3-二-BOC-2-(三氟甲基磺酰)胍可高效地與多種有機胺類物質(zhì)發(fā)生縮合反應(yīng)，包括烷基胺，芳香胺以及芳香疊氮類物質(zhì)等，該類反應(yīng)廣泛地應(yīng)用于多肽或者蛋白質(zhì)類生物活性分子的結(jié)構(gòu)改性研究領(lǐng)域種。

縮合反應(yīng)

1,3-二-BOC-2-(三氟甲基磺酰)胍結(jié)構(gòu)中的三氟甲基磺?；鶈卧稍诳s合劑的作用下和有機胺類物質(zhì)等發(fā)生縮合反應(yīng)。

圖1 1,3-二-BOC-2-(三氟甲基磺酰)胍的縮合反應(yīng)

在一個干燥的反應(yīng)燒瓶中將對苯二胺（152 mg, 0.842 mmol）和三乙胺（4等分）溶于干燥的二氯甲烷（0.5 M）中。然后在上述反應(yīng)混合物中加入1,3-二-BOC-2-(三氟甲基磺酰)胍（1等量）。將所得的反應(yīng)混合物在室溫下攪拌反應(yīng)大約16小時，反應(yīng)結(jié)束后將所得的反應(yīng)混合物在真空下進行濃縮處理以除去有機溶劑，所得的剩余物通過使用硅膠柱譜法（SiO2、甲醇/DCM）進行分離純化即可得到目標(biāo)產(chǎn)物。[1]

圖2 1,3-二-BOC-2-(三氟甲基磺酰)胍的氨解反應(yīng)

將1,8-二（4′-氨基苯基）萘（102 mg, 0.33 mmol），1,3-二-BOC-2-(三氟甲基磺酰)胍（Goodman試劑，315 mg, 0.81 mmol）和干燥的三乙胺（112 mL, 0.82 mmol）混合在3ml干燥的二氯甲烷溶液中。然后將所得的反應(yīng)混合物在室溫且氬氣中攪拌反應(yīng)大約1天。反應(yīng)結(jié)束后往上述反應(yīng)混合物中緩慢地加入適量的二氯甲烷（不應(yīng)加入大量的溶劑）。用薄層色譜法監(jiān)測反應(yīng)，反應(yīng)結(jié)束后將反應(yīng)混合物在真空下進行濃縮處理即可得的產(chǎn)物1,3-二（叔丁基羰基）-2-（三氟甲磺?；╇?。[2]

參考文獻

[1] Kellogg, Casey N. ; et al, Bisbenzamidine and Bisbenzguanidine Ureas Act as Antibacterial Agents against Pseudomonas aeruginosa, ChemMedChem (2023), 18(24), e202300496.

[2] Kusukawa, Takahiro ; et al, Recognition of carboxylic acids and phosphonic acids using 1,8-diphenylnaphthalene-based diguanidine, Tetrahedron (2021), 77, 131770.