1,3-二-BOC-2-(三氟甲基磺酰)胍是一種有機胍類化合物，常溫常壓下為白色至類白色固體粉末，對酸性物質相對較為敏感，該物質難溶于水但是可溶于醇類有機溶劑和氯仿。1,3-二-BOC-2-(三氟甲基磺酰)胍主要用作生物合成基礎化學試劑，可用于多肽或者蛋白質的結構修飾，在改性多肽及抗菌劑的合成中有一定的應用。

理化性質

1,3-二-BOC-2-(三氟甲基磺酰)胍可高效地與多種有機胺類物質發(fā)生縮合反應，包括烷基胺，芳香胺以及芳香疊氮類物質等，該類反應廣泛地應用于多肽或者蛋白質類生物活性分子的結構改性研究領域種。

縮合反應

1,3-二-BOC-2-(三氟甲基磺酰)胍結構中的三氟甲基磺?；鶈卧稍诳s合劑的作用下和有機胺類物質等發(fā)生縮合反應。

圖1 1,3-二-BOC-2-(三氟甲基磺酰)胍的縮合反應

在一個干燥的反應燒瓶中將對苯二胺（152 mg, 0.842 mmol）和三乙胺（4等分）溶于干燥的二氯甲烷（0.5 M）中。然后在上述反應混合物中加入1,3-二-BOC-2-(三氟甲基磺酰)胍（1等量）。將所得的反應混合物在室溫下攪拌反應大約16小時，反應結束后將所得的反應混合物在真空下進行濃縮處理以除去有機溶劑，所得的剩余物通過使用硅膠柱譜法（SiO2、甲醇/DCM）進行分離純化即可得到目標產物。[1]

圖2 1,3-二-BOC-2-(三氟甲基磺酰)胍的氨解反應

將1,8-二（4′-氨基苯基）萘（102 mg, 0.33 mmol），1,3-二-BOC-2-(三氟甲基磺酰)胍（Goodman試劑，315 mg, 0.81 mmol）和干燥的三乙胺（112 mL, 0.82 mmol）混合在3ml干燥的二氯甲烷溶液中。然后將所得的反應混合物在室溫且氬氣中攪拌反應大約1天。反應結束后往上述反應混合物中緩慢地加入適量的二氯甲烷（不應加入大量的溶劑）。用薄層色譜法監(jiān)測反應，反應結束后將反應混合物在真空下進行濃縮處理即可得的產物1,3-二（叔丁基羰基）-2-（三氟甲磺酰基）胍。[2]

參考文獻

[1] Kellogg, Casey N. ; et al, Bisbenzamidine and Bisbenzguanidine Ureas Act as Antibacterial Agents against Pseudomonas aeruginosa, ChemMedChem (2023), 18(24), e202300496.

[2] Kusukawa, Takahiro ; et al, Recognition of carboxylic acids and phosphonic acids using 1,8-diphenylnaphthalene-based diguanidine, Tetrahedron (2021), 77, 131770.