簡介

DL-高絲氨酸是含有四個碳原子的非必需α-氨基酸，結(jié)構(gòu)為HOCH?CH?CH(NH?)COOH，呈白色至類白色結(jié)晶粉末，易溶于水，微溶于醇，不溶于醚。作為蘇氨酸、蛋氨酸與半胱氨酸代謝的關(guān)鍵中間體，它兼具羥基與氨基雙官能團，可用于合成手性藥物、植物生長調(diào)節(jié)劑以及含氮雜環(huán)化合物，在代謝工程和藥物化學(xué)研究中具有重要價值。

圖1 DL-高絲氨酸的性狀

合成

方法一：將329.48 g (33.96 mmol) H-Met (Me)+(I-)-OH溶解于30ml H2O中。將混合物加熱回流。將2.71 g (32.30 mmol, 0.95 eq) NaHCO3溶液滴入40 ml H2O中。將混合物攪拌1小時，監(jiān)測pH值。將pH值降至3，加入剩余的NaHCO3溶液，持續(xù)5h。保持混合物在回流狀態(tài)下攪拌過夜。在減壓下除去溶劑。將殘留物放入15ml水/乙醇1:2的混合物中。加入150ml丙酮，過濾沉淀得到標(biāo)題化合物DL-高絲氨酸[1]。

方法二：將5.1 g（34.27 mmol, 1 eq）蛋氨酸懸浮于51 ml H2O中。將混合物加熱至40°C，加入12.09 g (5.30 ml, 85.20 mmol, 2.5 eq) MeI。在40°C下攪拌混合物過夜，并在減壓下去除溶劑。將殘留物保持在7.5 ml的H2O中，并加入72 ml的乙醇。將混合物存放于5°C過夜，過濾沉淀并鑒定最終得到標(biāo)題化合物DL-高絲氨酸[1]。

保存條件

DL-高絲氨酸呈白色至類白色結(jié)晶或粉末，分子中含易吸濕且易氧化的羥基和氨基，對熱、濕、光均敏感，因此必須采取多重防護措施。一般將其完全密封，隔絕水分與氧氣；其次，儲存環(huán)境應(yīng)陰涼、干燥、避光，理想溫度控制在2–8 °C（冰箱冷藏），相對濕度≤30 %。DL-高絲氨酸應(yīng)該遠(yuǎn)離熱源、明火、強氧化劑、強酸、強堿及揮發(fā)性溶劑，防止發(fā)生分解、結(jié)塊、變色或生成內(nèi)酯副產(chǎn)物；操作人員在通風(fēng)櫥內(nèi)佩戴無塵手套、口罩及護目鏡，減少人體濕氣與油脂污染。

參考文獻(xiàn)

[1] Daubit, Isabelle Marie; et al. Rhodium(I) and Iridium(I) N-Heterocyclic carbene complexes of imidazolium functionalized amino acids and peptides. Journal of Organometallic Chemistry (2020), 909, 121096.