簡介

常溫下，2,2'-[1,6-亞萘基二(氧亞甲基)]二環(huán)氧乙烷呈無色至淺黃色粘稠油狀液體，帶有微弱的芳香氣味，密度略大于水且難溶于水，可溶于二氯甲烷、丙酮、N,N-二甲基甲酰胺等多數(shù)有機溶劑，常溫貯存需避光防潮以抑制緩慢水解。

2,2'-[1,6-亞萘基二(氧亞甲基)]二環(huán)氧乙烷的性狀

合成方法

方法一：將16g 1,6-二羥基萘，約90g環(huán)氧氯丙烷和0.006 mol （1.9 g）四丁基溴化銨加入250ml裝有回流冷凝器和磁力攪拌器的三頸燒瓶中。將反應(yīng)混合物在85℃下反應(yīng)4小時。將反應(yīng)混合物冷卻至65°C。向系統(tǒng)中滴入約20 wt%的氫氧化鈉甲醇溶液（0.2 mol NaOH和32 g甲醇）。之后，將反應(yīng)混合物冷卻至室溫。將反應(yīng)混合物反應(yīng)12小時。反應(yīng)完成后，過濾掉混合在溶液中的固體NaCl。通過真空蒸餾分離剩余的反應(yīng)物ECH。向反應(yīng)混合物中加入約80毫升甲苯以溶解粗產(chǎn)物。在反應(yīng)混合物中加入大量NaOH水溶液（約占粗產(chǎn)物的3wt %）。將反應(yīng)混合物在85℃下反應(yīng)2小時。分離液體。保持有機階段。用去離子水清洗有機相三次。清除殘留溶劑。凈化產(chǎn)品得到標(biāo)題化合物2,2'-[1,6-亞萘基二(氧亞甲基)]二環(huán)氧乙烷[1]。

方法二：當(dāng)?shù)獨獯祾叩窖b有溫度計、冷凝管、分餾柱和攪拌器的燒瓶時。將370份環(huán)氧氯丙烷和92.5份二甲亞砜充入80份1,6-二羥基萘中，加熱至45℃，攪拌至完全溶解后，分加40.4份片狀氫氧化鈉，時間為100分鐘。然后，在45℃下反應(yīng)3小時，在70℃下反應(yīng)1小時。隨后，使用旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)器去除過量的環(huán)氧氯丙烷、二甲亞砜等。在渣渣中加入272份甲基異丁基酮，溶解于其中，在70℃下加入10份重量為30%的氫氧化鈉水溶液，反應(yīng)1小時。這樣精鹽就被去掉了。在減壓條件下蒸餾出甲基異丁基酮。得到由式(2)表示的129份環(huán)氧樹脂(A)。所得環(huán)氧樹脂(A)的環(huán)氧當(dāng)量為152g/eq，室溫下為淡黃色液體態(tài)2,2'-[1,6-亞萘基二(氧亞甲基)]二環(huán)氧乙烷[2]。

參考文獻(xiàn)

[1] Lian, Zehan; et al. New type of UV cured low dielectric naphthalene resin: Structure-activity relationship of different substitution sites. Progress in Organic Coatings (2024), 194, 108626.

[2] Akatsuka, Yasumasa; Sunaga, Takao. Naphthalene epoxy resins, their compositions, and cured products with low linear expansion coefficient, and good water and heat resistance.