簡介

N-BOC-6-溴代己胺是一種無色至淺黃色液體，其在氯仿、乙酸乙酯和甲醇等常見有機溶劑中的溶解性較差。在保存方面，短期（1-2周）建議在-4℃條件下保存，而長期（1-2年）則需在-20℃下保存，以確保其穩(wěn)定性和純度。此外，為了進一步延長其保存期限，建議將其密封于干燥的容器中，避免暴露在潮濕或光照的環(huán)境中。

N-BOC-6-溴代己胺的性狀

合成

方法一：將2.7 g四溴甲烷（含8ml四氫呋喃）溶液加入到1g氨基甲酸叔丁基（6-羥基己基）和2.1 g三苯基膦（含12ml四氫呋喃）溶液中，在0℃下攪拌。讓反應(yīng)的混合物慢慢升溫到室溫。反應(yīng)24小時后除去溶劑。將混合物加入50ml石油醚和10ml乙酸乙酯的溶劑混合物中。立即過濾沉淀物。收集濾液。蒸發(fā)濾液，留下無色的油。用石油醚：乙酸乙酯= 10:1的洗脫液，用二氧化硅閃蒸柱純化殘渣。用旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)器除去溶劑，得到標(biāo)題化合物N-BOC-6-溴代己胺[1]。

方法二：將0.8 g (20 mmol) NaOH水溶液（30 mL）滴入反應(yīng)物（10 mmol）水（50 mL）和Boc2O （1.45 g, 6.7 mmol）二氯甲烷（100 mL）組成的雙相混合物中，進行劇烈攪拌。3小時后，分離有機相。用2n HCl （50ml）和飽和NaCl溶液（50ml）洗滌有機相。在MgSO4上干燥有機相。在減壓下濃縮有機相。向油中加入正己烷（20ml）。將溶液保存在-20°C過夜。將產(chǎn)品與溶劑分離。用冷正己烷洗滌產(chǎn)物。在減壓下干燥產(chǎn)品得到標(biāo)題化合物N-BOC-6-溴代己胺[2]。

用途

N-BOC-6-溴代己胺是一種重要的有機合成中間體，廣泛應(yīng)用于胺和膦的烷基化及硅基化反應(yīng)。例如：Altieri等將N-BOC-6-溴代己胺（1.60 g，5.71 mmol）溶解于乙腈（10 mL）中，加入三苯基膦（1.57 g，5.99 mmol），回流反應(yīng)16小時。反應(yīng)冷卻至室溫后，用正己烷（100 mL×3）萃取除去多余的三苯基膦，濃縮干燥后得到(6-((tert-Butoxycarbonyl)amino)hexyl)triphenylphosphonium bromide（3.09 g，收率99%，白色固體）[3]。

參考文獻

[1] Jiang, Jian-Qiao; et al. Dendron-functionalized surface: Efficient strategy for enhancing the capture of microvesicles. iScience (2019), 21, 110-123.

[2] Mamedov, Ilgar; et al. In Vivo Characterization of a Smart MRI Agent That Displays an Inverse Response to Calcium Concentration. ACS Chemical Neuroscience (2010), 1(12), 819-828.

[3] Mitochondria-targeted antitumor agents. Assignee: University of Massachusetts. Inventors: Altieri, Dario C.; et al. World Intellectual Property Organization.